CarbaMic acid, N-[5-[(2-phenylethyl)[[4-[4-(trifluoroMethoxy)phenyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl]carbonyl]aMino]pentyl]-, 1,1-diMethylethyl ester | 1402612-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: CarbaMic acid, N-[5-[(2-phenylethyl)[[4-[4-(trifluoroMethoxy)phenyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl]carbonyl]aMino]pentyl]-, 1,1-diMethylethyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[5-[2-phenylethyl-[4-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]triazole-1-carbonyl]amino]pentyl]carbamate
• CAS: 1402612-61-6
• 化学式: C₂₈H₃₄F₃N₅O₄
• 分子量: 561.604
• InChiKey: NUWWTGPNHRKNPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CarbaMic acid, N-[5-[(2-phenylethyl)[[4-[4-(trifluoroMethoxy)phenyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl]carbonyl]aMino]pentyl]-, 1,1-diMethylethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(5-aminopentyl)-N-(2-phenylethyl)-4-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]triazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Development and Optimization of Piperidyl-1,2,3-Triazole Ureas as Selective Chemical Probes of Endocannabinoid Biosynthesis

  摘要：

  We have previously shown that 1,2,3-triazole ureas (1,2,3-TUs) act as versatile class of irreversible serine hydrolase inhibitors that can be tuned to create selective probes for diverse members of this large enzyme class, including diacylglycerol lipase-beta (DAGL beta), a principal biosynthetic enzyme for the endocannabinoid 2-arachidonoylglycerol (2-AG). Here, we provide a detailed account of the discovery, synthesis, and structure-activity relationship (SAR) of (2-substituted)-piperidyl-1,2,3-TUs that selectively inactivate DAGL beta in living systems. Key to success was the use of activity-based protein profiling (ABPP) with broad-spectrum and tailored activity-based probes to guide our medicinal chemistry efforts. We also describe an expanded repertoire of DAGL-tailored activity-based probes that includes biotinylated and alkyne agents for enzyme enrichment coupled with mass spectrometry-based proteomics and assessment of proteome-wide selectivity. Our findings highlight the broad utility of 1,2,3-TUs for serine hydrolase inhibitor development and their application to create selective probes of endocannabinoid biosynthetic pathways.

  DOI：

  10.1021/jm400898x
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-氨基戊基)氨基甲酸叔丁酯 在 caesium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 CarbaMic acid, N-[5-[(2-phenylethyl)[[4-[4-(trifluoroMethoxy)phenyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl]carbonyl]aMino]pentyl]-, 1,1-diMethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [FR] INHIBITEURS DES SÉRINE HYDROLASES DE TYPE N1- ET N2-CARBAMOYL-1,2,3-TRIAZOLE ET MÉTHODES ASSOCIÉES

  摘要：

  本发明提供了多种丝氨酸水解酶的抑制剂。本发明的抑制剂是N1-和N2-羰胺基-1,2,3-三唑化合物，如式（I）所示：（式（I）），其中N1、N2和N3分别为三唑环的1、2和3位置的氮原子，式（I）中的R4、R5、R6和R7如本文所述。还描述了抑制丝氨酸水解酶酶和制备羰胺基-1,2,3-三唑化合物的方法。

  公开号：

  WO2012138877A1

文献信息

• N1- and N2-CARBAMOYL-1,2,3-TRIAZOLE SERINE HYDROLASE INHIBITORS AND METHODS
  申请人：Cravatt Benjamin

  公开号：US20140018318A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  The present invention provides inhibitors of a wide variety of serine hydrolase enzymes. The inhibitors of the present invention are N1- and N2-carbamoyl-1,2,3-triazole compounds such as those of Formula (I): in which N1, N2, and N3 are the nitrogen atoms at positions 1, 2, and 3, respectively, of the triazole ring, and R 4 , R 5 , R 6 and R 7 in Formula (I) are as described herein. Methods of inhibiting serine hydrolase enzymes and methods of preparing carbamoyl-1,2,3-triazole compounds also are described.

  本发明提供了一种广泛的丝氨酸水解酶酶抑制剂。本发明的抑制剂是N1-和N2-氨基甲酰基-1,2,3-三唑化合物，例如公式（I）中的化合物：其中N1、N2和N3是三唑环的1、2和3位置的氮原子，公式（I）中的R4、R5、R6和R7如本文所述。还描述了抑制丝氨酸水解酶的方法和制备氨基甲酰基-1,2,3-三唑化合物的方法。
• US9108930B2
  申请人：——

  公开号：US9108930B2

  公开（公告）日：2015-08-18