4-O-acetyl-3-azido-2,3,6-trideoxy-L-arabino-hexopyranose | 862731-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-acetyl-3-azido-2,3,6-trideoxy-L-arabino-hexopyranose
• 英文别名: [(2S,3R,4R)-4-azido-6-hydroxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 862731-51-9
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₄
• 分子量: 215.209
• InChiKey: PFRKCSWGXRPANJ-WJJYBJGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  104.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-acetyl-3-azido-2,3,6-trideoxy-L-arabino-hexopyranose 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 phenyl 4-O-chloroacetyl-3-azido-2,3,6-deoxy-1-thio-β-L-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖肽糖基转移酶合成效用的系统研究

  摘要：

  参与细菌次级代谢产物生物合成的糖基转移酶可用于生成生物活性天然产物的糖修饰类似物。一些糖基转移酶具有宽松的底物特异性，并且已经假定滥交是该类的一个特征。作为探索这些酶合成效用计划的一部分，我们使用纯化的酶和化学合成的 TDP β- 分析了将类似的 2-脱氧-L-糖连接到万古霉素型糖肽苷元的糖基转移酶的底物选择性。 2-脱氧-L-糖类似物。我们表明，虽然这些糖肽糖基转移酶中的一些是混杂的，但其他糖肽糖基转移酶只能容忍它们将处理的底物的微小修改。例如，糖基转移酶 GtfC 和 GtfD，分别将 4-epi-L-vancosamine 和 L-vancosamine 转移到万古霉素假糖苷和氯定向素 B 的葡萄糖单元的 C-2，显示出适度放松的供体底物特异性对其天然苷元的糖基化。相比之下，GtfA，一种将 4-epi-L-vancosamine 连接到苄基位置的转移酶，仅利用与其天然 TDP 糖底

  DOI：

  10.1021/ja052945s
• 作为产物：
  描述：

  4-O-Acetyl-2,3,6-trideoxy-L-erythro-hex-2-enopyranose 生成 4-O-acetyl-3-azido-2,3,6-trideoxy-L-arabino-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  FLORENT, J. -C.;MONNERET, C., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 15, 1171-1172

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrogen-Bonding-Assisted Exogenous Nucleophilic Reagent Effect for β-Selective Glycosylation of Rare 3-Amino Sugars
  作者：Jing Zeng、Ruobin Wang、Shuxin Zhang、Jing Fang、Shanshan Liu、Guangfei Sun、Bingbing Xu、Ying Xiao、Dengxian Fu、Wenqi Zhang、Yixin Hu、Qian Wan

  DOI：10.1021/jacs.9b01862

  日期：2019.5.29

  Challenges for stereoselective glycosylation of deoxy sugars are notorious in carbohydrate chemistry. We herein report a novel strategy for the construction of the less investigated β-glycosidic bonds of 3,5- trans-3-amino-2,3,6-trideoxy sugars (3,5- trans-3-ADSs), which constitute the core structure of several biologically important antibiotics. Current protocol leverages a C-3 axial sulfonamide group

  脱氧糖的立体选择性糖基化挑战在碳水化合物化学中是众所周知的。我们在此报告了一种构建较少研究的 3,5-反式-3-氨基-2,3,6-三脱氧糖（3,5-反式-3-ADS）的β-糖苷键的新策略，其构成几种生物学上重要的抗生素的核心结构。当前协议利用 3,5-trans-3-ADS 中的 C-3 轴向磺酰胺基团作为氢键（H 键）供体，并将亚化学计量氧化膦重新用作外源亲核试剂（exNu）以建立分子内 H-前者和衍生的α-氧鏻离子之间的键。这种关键的相互作用稳定了 α-面覆盖的中间体，以抑制更具反应性的 β-中间体的形成，从而产生反向的 β-选择性，这对于 exNu 介导的糖基化系统来说是非常规的。适应了广泛的底物，并且通过这种 H 键辅助的 exNu 效应确保了良好到出色的 β 选择性。当前策略的稳健性通过天然产物和含有 3,5-反式-3-ADS 的药物的结构修改以及抗生物素蛋白红素中三糖单元的合成得到进一步证明。
• Synthesis of Polyhydroxylated 2<i>H</i>-Azirines and 2-Halo-2<i>H</i>-azirines from 3-Azido-2,3-dideoxyhexopyranoses by Alkoxyl Radical Fragmentation
  作者：Carmen R. Alonso-Cruz、Alan R. Kennedy、María S. Rodríguez、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo800182y

  日期：2008.6.1

  The reaction of 3-azido-2,3-dideoxypyranose and 3-azido-2,3-dideoxy-2-halohexopyranose compounds with (diacetoxyiodo)benzene and iodine generated 2-azido-1,2-dideoxy-1-iodoalditols and 2-azido-1,2-dideoxy-1-halo-1-iodoalditols, respectively. These beta-iodo azides could be transformed by chemoselective dehydroiodination into 2-azido-1,2-dideoxy-4-O-formyl-pent-1-enitols and (Z,E)-2-azido-1,2-dideoxy-1-halo-4-O-formyl-pent-1-enitols in good yields. Thermolysis and photochemical studies of these vinyl azides and 1-halovinyl azides for the synthesis of polyhydroxylated 3-alkyl-2H-azirines and the hitherto unknown 2-halo-3-alkyl-2H-azirines have also been accomplished.
• ARBACI, BELGACEM;FLORENT, JEAN-CLAUDE;MONNERET, CLAUDE, BULL. SOC. CHIM. FR.,(1989) N, C. 667-672
  作者：ARBACI, BELGACEM、FLORENT, JEAN-CLAUDE、MONNERET, CLAUDE

  DOI：——

  日期：——