4-O-Acetyl-2,3,6-trideoxy-L-erythro-hex-2-enopyranose | 114412-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-O-Acetyl-2,3,6-trideoxy-L-erythro-hex-2-enopyranose
• 英文别名: 4-O-acetyl-6-deoxy-L-erythro-hex-2-enopyranose；4-O-acetyl-L-pseudorhamnal；4-O-Acetyl-2,3,6-trideoxy-α,β-L-erythro-hex-2-enopyranose；[(2S,3R)-6-hydroxy-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate
• CAS: 114412-85-0；114412-86-1；144427-93-0
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: ARSSHPUPYDBMIH-LSBSRIOGSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-Acetyl-2,3,6-trideoxy-L-erythro-hex-2-enopyranose 在 K-10 montmorillonite 吡啶 、 sodium azide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 methyl-3-azido-2,3,6-tridesoxy-α-L-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体控制的路线，以3-氨基-2,3,6-三苯氧基-己吡喃糖。K-10蒙脱土作为糖胺化剂，用于合成氨水胺

  摘要：

  甲基（或苄基）的立体选择性合成3-叠氮基-2,3,6-三脱氧-α-α-大号-阿糖选自二-hexopyranoside ö乙酰基大号-rhamnal报道; 它前进通过加入叠氮酸的己-2- enopyranose，接着乙酰化和苷与适当的醇的，在K-10的蒙脱石作为催化剂存在。

  DOI：

  10.1039/c39870001171
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,6S)-6-(2-methoxy-phenoxy)-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到4-O-Acetyl-2,3,6-trideoxy-L-erythro-hex-2-enopyranose
  参考文献：
  名称：

  Application of Glycosyltetrazoles in Oligosaccharide Synthesis:  Assembly of the C3 Trisaccharide Component of the Antibiotic PI-080

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo951954o

文献信息

• Synthesis of Daunorubicin Analogues Containing Truncated Aromatic Cores and Unnatural Monosaccharide Residues
  作者：Eric Fan、Wei Shi、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/jo062542q

  日期：2007.4.1

  which the anthraquinone core is replaced with simpler aromatic moieties that lack a quinone functionality. The targets consist of a functionalized 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene or 1,2,3,4-tetrahydro-anthracene core bound to one of three monosaccharides: daunosamine, acosamine, or 4-amino-2,3,6-trideoxy-l-threo-hexopyranose. Key steps in the synthesis included an enantioselective ring opening of benzo-fused

  蒽环类抗生素柔红霉素和阿霉素已被广泛用作抗癌药，但它们的心脏毒性限制了其临床应用。我们在这里描述了一小撮柔红霉素类似物的制备，其中蒽醌核心被缺乏醌功能的较简单的芳香族部分所取代。靶标由官能化的1,2,3,4-四氢萘或1,2,3,4-四氢蒽核键合到三种单糖之一中，这些单糖为：柔红胺，二十二胺或4-氨基-2,3， 6三脱氧升-苏-六吡喃糖。合成的关键步骤包括苯并稠合的降冰片烯衍生物的对映选择性开环，用于制备核心结构，以及在这些核心的糖基化反应中使用六氟磷酸银促进的硫代糖苷活化。这些化合物针对MCF-7癌细胞系的评估表明，碳水化合物部分的身份似乎对细胞毒性影响很小。此外，具有1,2,3,4-四氢萘核心的类似物没有细胞毒性，而具有1,2,3,4-四氢蒽部分的类似物活性更高。后一组化合物的IC 50值在94-134μM范围内，而阿霉素为17μM，柔红霉素为5μM。
• C-Glycosylation of Oxygenated Naphthols with 3-Dimethylamino-2,3,6-trideoxy-L-arabino-hexopyranose and 3-Azido-2,3,6-trideoxy-D-arabino-hexopyranose
  作者：Margaret A. Brimble、Roger M. Davey、Malcolm D. McLeod、Maureen Murphy

  DOI：10.1071/ch02236

  日期：——

  In connection with studies directed towards the synthesis of the pyranonaphthoquinone antibiotic medermycin, C-aryl glycosides were prepared by C-glycosylation of naphthols with glycosyl donors. Boron trifluoride diethyl etherate proved to be a suitable Lewis acid to promote the C-glycosylation, and use of the azido glycosyl donor proved more successful than using the dimethylamino glycosyl donor. 5-Hydroxy-1,4-dimethoxynaphthalene underwent facile C-glycosylation with two particular glycosyl donors, whereas 3-bromo-5-hydroxy-1,4-dimethoxynaphthalene was not an effective coupling partner with the same glycosyl donors. These studies indicate that subtle steric and electronic effects need to be considered in order to fine-tune C-glycosylations when using highly functionalized glycosyl donors.

  在合成吡喃萘醌类抗生素麦迪霉素的研究中，通过萘酚与糖基供体的 C-糖基化反应制备了 C-芳基糖苷。事实证明，三氟化硼二乙基醚是促进 C-糖基化的合适路易斯酸，使用叠氮糖基供体比使用二甲基氨基糖基供体更成功。5-羟基-1,4-二甲氧基萘与两种特定的糖基供体进行了简便的 C-糖基化反应，而 3-溴-5-羟基-1,4-二甲氧基萘与相同的糖基供体则不能进行有效的偶联。这些研究表明，在使用高度官能化的糖基供体时，需要考虑微妙的立体和电子效应，以便对 C-糖基化进行微调。
• Palladium Catalysed Tandem Allylic Substitution Methodology in the Synthesis of a Component of Civet
  作者：Martin W. Bredenkamp、Cedric W. Holzapfel、Francois Toerien

  DOI：10.1080/00397919208021641

  日期：1992.9

  Abstract A facile synthesis of a component of civet 1 is reported in which the key step involves palladium catalysed introduction of the acetic acid substituent in the C-1 position of a pseudorhamnal derivative.

  摘要 报道了一种灵猫 1 组分的简便合成，其中关键步骤涉及钯催化在假鼠李衍生物的 C-1 位置引入乙酸取代基。
• Short and efficient synthesis of a daunosamine donor from l-fucal
  作者：Markus Ohlin、Sophie Manner、Johanna Löfgren、Andrea Persson、Ulf Ellervik

  DOI：10.1039/c4ra01056f

  日期：——

  usually the aminosugar daunosamine. The anthracyclines are efficient chemotherapeutic agents against cancer, but their use is limited due to cardiotoxicity and induction of multidrug resistance. In the search for new anthracycline analogs, a daunosamine donor that can be used to glycosylate suitable aglycons is of utmost importance. Here, we present a short and efficient synthesis of the versatile donor

  蒽环霉素，例如柔红霉素，阿霉素和柔红霉素，由四环素部分组成，该四环素部分通过糖苷键与糖残基（通常是氨基糖柔红胺）相连。蒽环类药物是有效的抗癌化疗药物，但由于心脏毒性和诱发多药耐药性，其使用受到限制。在寻找新的蒽环类类似物时，最重要的是可用于糖基化合适的糖苷配基的柔红胺供体。在这里，我们从商业上的3个步骤中提出了一种短而有效的通用供体对甲苯基4-甲苯基4 - O-乙酰基-3-叠氮基2,3,6-三苯氧基-1-硫代-α- L -lyxo-己吡喃糖苷的合成可用L-fucal，总产率为32％。可以使用相同的方法从L-合成总收率28％的供体对甲苯基4 - O-乙酰基-3-叠氮基2,3,6-三苯氧基-1-硫代-α - L-阿拉伯糖基吡喃糖苷。鼠李糖，用于合成表柔比星类似物。
• Grynkiewicz; Fokt; Skibicki, Polish Journal of Chemistry, 2005, vol. 79, # 2, p. 335 - 347
  作者：Grynkiewicz、Fokt、Skibicki、Przewloka、Szeja、Priebe

  DOI：——

  日期：——