(4aR,6S,7R,7aR)-1-benzyl-7-hydroxy-6-hydroxymethyl-4a-methoxy-hexahydro-1H-furano[3,2-c][1,2]oxazine | 1392007-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,6S,7R,7aR)-1-benzyl-7-hydroxy-6-hydroxymethyl-4a-methoxy-hexahydro-1H-furano[3,2-c][1,2]oxazine
• 英文别名: (4aR,6S,7R,7aR)-1-benzyl-6-(hydroxymethyl)-4a-methoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3H-furo[3,2-c]oxazin-7-ol
• CAS: 1392007-53-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: CHNVYCBXLJPLMY-BYNSBNAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6S,7R,7aR)-1-benzyl-7-hydroxy-6-hydroxymethyl-4a-methoxy-hexahydro-1H-furano[3,2-c][1,2]oxazine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以95%的产率得到(2S,3R,4R,5R)-4-amino-5-(2-hydroxyethyl)-2-hydroxymethyl-5-methoxy-tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  L-赤藓糖衍生硝酮在 3,6-二氢-2H-1,2-恶嗪衍生物合成多羟基化合物中的应用

  摘要：

  Enantiopure 3,6-dihydro-2H-1,2-oxazines 是通过 [3+3] 环化从锂化甲氧基丙二烯和 L-赤藓糖衍生的硝酮 1' 和 3 制备的。侧链保护基团的作用，证明了引导反或同构产品的高度选择性形成。硼氢化/氧化方案将 1,2-恶嗪衍生物 Syn-5 顺利转化为仲醇 6。脱保护后，分离出多羟基化的四氢-2H-1,2-恶嗪 11，它可以被视为一种氮杂糖。用硼烷对 1,2-恶嗪 anti-5 进行类似处理不仅提供了预期的仲醇 7，而且还诱导了 C=C 键和开环的还原。在甲醇中用盐酸处理 syn-5 和 anti-2 诱导脱保护和环化，导致双环四氢-2H-1，2-恶嗪衍生物。第二个环可以是呋喃或吡喃环。在 Syn 系列中，呋喃衍生物 12 仅形成，其氢解导致对映体纯氨基呋喃衍生物 14。未保护的 anti-2 的酸促进重排导致双环化合物的混合物，呋喃或吡喃环与 1,2-稠合恶嗪核。然而，当使用

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200158
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4'R,5'S)-2-benzyl-3-(5'-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-4-methoxy-3,6-dihydro-2H-[1,2]oxazine 在 甲醇 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(4aR,6S,7R,7aR)-1-benzyl-7-hydroxy-6-hydroxymethyl-4a-methoxy-hexahydro-1H-furano[3,2-c][1,2]oxazine
  参考文献：
  名称：

  L-赤藓糖衍生硝酮在 3,6-二氢-2H-1,2-恶嗪衍生物合成多羟基化合物中的应用

  摘要：

  Enantiopure 3,6-dihydro-2H-1,2-oxazines 是通过 [3+3] 环化从锂化甲氧基丙二烯和 L-赤藓糖衍生的硝酮 1' 和 3 制备的。侧链保护基团的作用，证明了引导反或同构产品的高度选择性形成。硼氢化/氧化方案将 1,2-恶嗪衍生物 Syn-5 顺利转化为仲醇 6。脱保护后，分离出多羟基化的四氢-2H-1,2-恶嗪 11，它可以被视为一种氮杂糖。用硼烷对 1,2-恶嗪 anti-5 进行类似处理不仅提供了预期的仲醇 7，而且还诱导了 C=C 键和开环的还原。在甲醇中用盐酸处理 syn-5 和 anti-2 诱导脱保护和环化，导致双环四氢-2H-1，2-恶嗪衍生物。第二个环可以是呋喃或吡喃环。在 Syn 系列中，呋喃衍生物 12 仅形成，其氢解导致对映体纯氨基呋喃衍生物 14。未保护的 anti-2 的酸促进重排导致双环化合物的混合物，呋喃或吡喃环与 1,2-稠合恶嗪核。然而，当使用

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200158