[(3aR,5S,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-dihydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-(6Z)-ylidene]-acetic acid ethyl ester | 93382-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aR,5S,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-dihydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-(6Z)-ylidene]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(3aR,5S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ylidene]acetate
• CAS: 93382-63-9
• 化学式: C₁₆H₂₄O₇
• 分子量: 328.362
• InChiKey: SCVPBAWAUBGMFK-YXCITZCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,5S,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-dihydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-(6Z)-ylidene]-acetic acid ethyl ester 在 lead(II) chloride 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四甲基乙二胺 、 四氯化钛 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (3aR,5S,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6-[2-[(2R,3S,4R)-1,3,4-tris(phenylmethoxy)hex-5-en-2-yl]oxyprop-2-enyl]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解来差异连接β-C-二糖的统一方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja010641+
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮葡萄糖 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(3aR,5S,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-dihydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-(6Z)-ylidene]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解来差异连接β-C-二糖的统一方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja010641+

文献信息

• A simple entry to sugar derived bispiropyrrolidines through non-stabilized azomethine ylides
  作者：Piyali Deb Barman、Divya Goyal、Upendra Kumar Daravath、Ishita Sanyal、Sukhendu B. Mandal、Asish Kumar Banerjee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.027

  日期：2013.7

  cycloaddition reaction of a carbohydrate-derived exocyclic olefin with in situ generated non-stabilized azomethine ylides, formed by the reaction of sarcosine (a secondary α-amino acid) with isatins, acenaphthenedione and cycloalkanones in refluxing toluene afforded bispiropyrrolidine derivatives in 78–92% yield, when DIPEA was used as a base. However, using Et3N/DBU, the reaction of the olefin precursor

  碳水化合物衍生的环烯烃与原位生成的非稳定的偶氮甲亚胺的1,3-偶极环加成反应是由肌氨酸（一种α-氨基酸的二级氨基酸）与靛红，啶二酮和环烷酮在回流的甲苯中反应生成的，得到双螺并吡咯烷衍生物当以DIPEA为基础时，产率为78-92％。但是，使用Et 3 N / DBU，烯烃前体与甲亚胺叶立德的反应（源自环戊酮和肌氨酸的缩合反应）提供了51-53％的收率。另一方面，在没有碱的情况下，环加成产物的收率急剧下降至10-22％。
• Efficient “Dehomologation” of Di-<i>O-</i>isopropylidenehexofuranose Derivatives To Give <i>O-</i>Isopropylidenepentofuranoses by Sequential Treatment with Periodic Acid in Ethyl Acetate and Sodium Borohydride
  作者：Meiqiang Xie、David A. Berges、Morris J. Robins

  DOI：10.1021/jo960355u

  日期：1996.1.1
• A Unified Approach to Differentially Linked β-<i>C</i>-Disaccharides by Ring-Closing Metathesis
  作者：Lei Liu、Maarten H. D. Postema

  DOI：10.1021/ja010641+

  日期：2001.9.1