O-p-coumaroylhexose | 7139-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: O-p-coumaroylhexose
• 英文别名: 1-p-Cumaroyl-β-D-glucose；1-O-p-Cumaroyl-β-D-glucose；[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] 3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 7139-64-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₈
• 分子量: 326.303
• InChiKey: DSNCQKUYZOSARM-LFHLZQBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-p-coumaroylhexose 在 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2S,3R,4S,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl] 3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate 、 6‐O‐p‐coumaroyl‐α‐D‐glucose
  参考文献：
  名称：

  羟肉桂糖基葡萄糖和酒石酸酯及其在葡萄酒中乙基酚形成中的作用

  摘要：

  合成p -coumaroyl和阿魏升-酒石酸盐酯已提交酒香bruxellensis株AWRI 1499，1608 AWRI和AWRI 1613，以评估它们作为前体在酒乙基苯酚作用。没有观察到乙酚的放出。另外，合成了对-香豆酰基葡萄糖和阿魏酰基葡萄糖，并提交给B. bruxellensis AWRI 1499，其产生4-乙基苯酚和4-乙基愈创木酚。研究了在制备过程中羟基肉桂酰基葡萄糖酯的意外化学转化，以防止在随后的合成尝试中发生这些化学转化。光异构化得到含有反式酯和不希望的顺式的异构体混合物-酯，和酰基转移导致所需的1-的混合物ö和两个附加迁移形式-β-酯，2- Ò -α-和6- ö -α-酯。理论研究表明，苯酚的去质子化促进了光异构化，并且在酸性，非水处理过程中有利于酰基迁移。初步的LC-MS / MS研究观察到葡萄酒中迁移的羟基肉桂酰葡萄糖酯，首次允许鉴定红酒中的阿魏酰葡萄糖。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b04074
• 作为产物：
  描述：

  1-(Acetyl-p-cumaroyl)-2,3,4,6-tetraacetyl-β-D-glucose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 以0.15 g的产率得到O-p-coumaroylhexose
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of Vanillin via Ferulic Acid in Vanilla planifolia

  摘要：

  (14)C-标记的苯丙氨酸、4-香豆酸、4-羟基苯甲醛、4-羟基苯乙醇、阿魏酸和甲硫氨酸被分别应用于授粉后的绿兰香荚切片（3个月和6个月后，即未成熟和成熟荚），并研究了这些化合物转化为香兰素或糖苷香兰素的情况。在成熟的绿兰香荚中，分别来自14C标记的苯丙氨酸、4-香豆酸、阿魏酸和甲硫氨酸的11%、15%、29%和24%的放射性在24小时内被整合入糖苷香兰素。在甲硫氨酸和苯丙氨酸整合入糖苷香兰素的过程中，部分14C标记也被无标记的阿魏酸捕捉。然而，14C标记的4-羟基苯甲醛和4-羟基苯乙醇并未转化为糖苷香兰素。另一方面，在未成熟的绿兰香荚中，上述六种化合物的放射性并未被整合入糖苷香兰素。虽然4-香豆酸、阿魏酸、4-羟基苯甲醛和4-羟基苯乙醇分别转化为相应的葡萄糖苷或糖苷，而香兰素转化为糖苷香兰素，但这些转化被认为源自苷元的解毒作用。这些结果表明，成熟兰香荚中的香兰素生物合成途径为：4-香豆酸 → 阿魏酸 → 香兰素 → 糖苷香兰素。

  DOI：

  10.1021/jf901204m