2-allylsulfanyl-3-hydroxyiminomethylquinoline | 247256-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-allylsulfanyl-3-hydroxyiminomethylquinoline
• 英文别名: 2-(allylthio)quinoline-3-carbaldehyde oxime；N-[(2-prop-2-enylsulfanylquinolin-3-yl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 247256-99-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂OS
• 分子量: 244.317
• InChiKey: VWQGADBFXNWJHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allylsulfanyl-3-hydroxyiminomethylquinoline 在 chloroamine-T 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以89%的产率得到3a,4-dihydro-3H-isoxazolo(c-4,3)thiapyrano(5,6-3,2)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3a,4-Dihydro-8-substituted-3H-isoxazolo [c-4,3]thiapyrano[5,6-3,2]quinolines

  摘要：

  Condensation of 2-chloro-3-formylquinoline 1a-c with allylthiol 2 afforded 2-allysulfanyl-3-formylquinolines 3a-c, Oximation followed by oxidation of 3a-c with NaOCl or chloramine-T, in cold or mercuric acetate resulted in the formation of respective nitrile oxides, which underwent insitu intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction and afforded the title compounds 5a-c in high yield.

  DOI：

  10.1080/00397919908085980
• 作为产物：
  描述：

  2-allylsulfanyl-3-formylquinoline 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到2-allylsulfanyl-3-hydroxyiminomethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  携带硝酮/肟一氧化氮供体的新型喹啉衍生物：设计、合成、抗增殖和 caspase-3 激活活性

  摘要：

  使用不同的光谱技术制备并表征了携带硝酮和肟作为一氧化氮供体的新型喹啉衍生物。与相应的肟相比，硝酮可以释放更大量的一氧化氮。抗增殖筛选结果表明，2-苄硫基喹啉硝酮 6e 和 6f 以及 2-甲硫基类似物 6g 和 6h 表现出有希望的抗增殖活性，尤其是对白血病和结肠癌细胞系。与阿霉素相比，化合物 6c、6e 和 6f 作为抗癌剂表现出更高的效力，IC50 范围为 0.45 至 0.91 μM。在用测试化合物处理的细胞中观察到 caspase-3 蛋白水平的显着过表达。与其他阶段相比，化合物 6e 在 G2/M 期表现出更多的前 G1 细胞凋亡和细胞周期停滞。

  DOI：

  10.1002/ardp.201800270