(1R,2R,5S,6S)-5,6-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-hydroxymethylcyclohex-3-ene-1,2-diol | 623163-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,5S,6S)-5,6-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-hydroxymethylcyclohex-3-ene-1,2-diol
• CAS: 623163-89-3
• 化学式: C₁₉H₄₀O₅Si₂
• 分子量: 404.695
• InChiKey: RSXLKDPKFVUIRY-NCOADZHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,5S,6S)-5,6-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-hydroxymethylcyclohex-3-ene-1,2-diol 在 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到(-)-streptol
  参考文献：
  名称：

  （S，S）-2,3-二羟基-2,3-二氢苯甲酸：大肠杆菌与工程细胞的微生物接触及其在天然产物合成中的起始应用。

  摘要：

  环己二烯-反式-5,6-二醇，如（S，S）-2,3-二羟基-2,3-二氢苯甲酸（2,3-trans-CHD）已显示出作为手性原料的重要性生物活性物质的合成，特别是石竹的合成。通过使用代谢途径工程方法，克隆了编码异麦芽糖酶和异麦酸合酶的大肠杆菌基因entB和entC，并在缺乏entA的大肠杆菌菌株中过表达，该菌株编码2，3-二羟基苯甲酸酯合酶。相应的EntB / EntC酶活性增加30倍会影响2,3-trans-CHD在培养基中的积累。尽管该菌株在利用分支酸酯的途径中没有向芳香族氨基酸的缺失，但是分支酸酯和任何其他代谢中间体均未被发现为副产物。在30 L pH受控的搅拌釜反应器中发酵这些菌株表明，可以以最高4.6 g L（-1）的浓度获得2,3-trans-CHD。这表明，通过使用代谢途径工程技术，可以在制备规模上获得准巧克力酸盐后的代谢产物。从发酵盐中分离和分离可以经济地通过阴离子交换色谱法一步完成，或者通过反应萃取进行。从2

  DOI：

  10.1002/chem.200204265
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S,S)-5,6-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)cyclohexa-1,3-dienecarboxylate 在 potassium osmate(VI) lithium hydroxide 、 帕利哌酮杂质13 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1R,2R,5S,6S)-5,6-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-hydroxymethylcyclohex-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  （S，S）-2,3-二羟基-2,3-二氢苯甲酸：大肠杆菌与工程细胞的微生物接触及其在天然产物合成中的起始应用。

  摘要：

  环己二烯-反式-5,6-二醇，如（S，S）-2,3-二羟基-2,3-二氢苯甲酸（2,3-trans-CHD）已显示出作为手性原料的重要性生物活性物质的合成，特别是石竹的合成。通过使用代谢途径工程方法，克隆了编码异麦芽糖酶和异麦酸合酶的大肠杆菌基因entB和entC，并在缺乏entA的大肠杆菌菌株中过表达，该菌株编码2，3-二羟基苯甲酸酯合酶。相应的EntB / EntC酶活性增加30倍会影响2,3-trans-CHD在培养基中的积累。尽管该菌株在利用分支酸酯的途径中没有向芳香族氨基酸的缺失，但是分支酸酯和任何其他代谢中间体均未被发现为副产物。在30 L pH受控的搅拌釜反应器中发酵这些菌株表明，可以以最高4.6 g L（-1）的浓度获得2,3-trans-CHD。这表明，通过使用代谢途径工程技术，可以在制备规模上获得准巧克力酸盐后的代谢产物。从发酵盐中分离和分离可以经济地通过阴离子交换色谱法一步完成，或者通过反应萃取进行。从2

  DOI：

  10.1002/chem.200204265