(+)-(1R,5R,6S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one | 1289117-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(1R,5R,6S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
• 英文别名: (1R,5R,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
• CAS: 1289117-20-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃Si
• 分子量: 254.401
• InChiKey: HKUYBLCSOJJZIU-JLLWLGSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,5R,6S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到(1R,6R)-5-羟基-3-甲基-7-氧杂双环[4.1.0]庚-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Gabosines 和 Anhydrogabosines 的不同方法：(+)-Epipoformin、(+)-EpoKformin、(+)-Gabosine A 和 Gabosines B 和 F 的对映选择性合成

  摘要：

  一种不同的聚氧化甲基环己烷方法已被应用于合成几种 gabosines 和 anhydrogabosines。起始羟基环己烯酮很容易以任何对映体形式获得，提供了获得目标化合物的两种对映异构体的途径。anhydrogabosines 的合成涉及三个主要转化：α-甲基化、环氧化和脱硫，而 gabosines 的合成需要额外的环氧化物水解步骤。该策略已应用于合成 (+)-epiepoformin、(+)-epoformin、(+)-gabosine A 以及 gabosines B 和 F，通过简单的序列以良好的总产率合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001527
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methyl-6-phenylthiocyclohex-2-enone 在 双氧水 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+)-(1R,5R,6S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Gabosines 和 Anhydrogabosines 的不同方法：(+)-Epipoformin、(+)-EpoKformin、(+)-Gabosine A 和 Gabosines B 和 F 的对映选择性合成

  摘要：

  一种不同的聚氧化甲基环己烷方法已被应用于合成几种 gabosines 和 anhydrogabosines。起始羟基环己烯酮很容易以任何对映体形式获得，提供了获得目标化合物的两种对映异构体的途径。anhydrogabosines 的合成涉及三个主要转化：α-甲基化、环氧化和脱硫，而 gabosines 的合成需要额外的环氧化物水解步骤。该策略已应用于合成 (+)-epiepoformin、(+)-epoformin、(+)-gabosine A 以及 gabosines B 和 F，通过简单的序列以良好的总产率合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001527