2-(4-methoxyphenyl)-4-(2-(methylthio)ethyl)oxazol-5-yl phenyl carbonate | 1017848-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-4-(2-(methylthio)ethyl)oxazol-5-yl phenyl carbonate
• CAS: 1017848-91-7
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₅S
• 分子量: 385.441
• InChiKey: GLDUPWBBSJXEMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-4-(2-(methylthio)ethyl)oxazol-5-yl phenyl carbonate 在 (S)-2-苯基-3,4-二氢-2H-苯并[4,5]噻唑并[3,2-A]嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到phenyl (R)-2-(4-methoxyphenyl)-4-(2-(methylthio)ethyl)-5-oxo-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异硫脲介导的恶唑基碳酸酯的不对称O-到C-羧基的不对称转移：结构选择性图和机理研究

  摘要：

  充分探索了一系列四氢嘧啶基异硫脲中的结构基序，这些结构对于恶唑碳酸酯的不对称Steglich重排产生高不对称诱导是必要的，并使用交叉和动态19 F NMR实验来发展对该转变的机理理解。

  DOI：

  10.1002/chem.201102847
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-4-(2-(methylthio)ethyl)oxazol-5-oxo-4,5-dihydrooxazole 、 氯甲酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-4-(2-(methylthio)ethyl)oxazol-5-yl phenyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Probing the Efficiency of N-Heterocyclic Carbene Promoted O- to C-Carboxyl Transfer of Oxazolyl Carbonates

  摘要：

  Screening of a range of azolium salts, bases and solvents for reactivity indicates that triazolinylidenes, generated in situ with KHMDS in THF, promote the Steglich rearrangement of oxazolyl carbonates with high catalytic efficiency (typical reaction time 5 min at < 1.5 mol % NHC). This protocol shows wide substrate applicability, even allowing the efficient generation of vicinal quaternary centers. An improved experimental procedure is also described that allows a simplified one-pot reaction protocol to be employed with similarly high catalytic efficiency.

  DOI：

  10.1021/jo702720a

文献信息

• Amidine catalysed O- to C-carboxyl transfer of heterocyclic carbonate derivatives
  作者：Caroline Joannesse、Carmen Simal、Carmen Concellón、Jennifer E. Thomson、Craig D. Campbell、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b805850d

  日期：——

  The structural requirements of amidines necessary to act as efficient O- to C-carboxyl transfer agents are delineated and the scope of this process outlined through its application to a range of oxazolyl, benzofuranyl and indolyl carbonates.

  为了成为有效的O向C羧基转移剂，胍基的结构要求被阐明，并通过应用于一系列噁唑基、苯并呋喃基和吲哚基碳酸酯来概述该过程的范围。
• A Dual-Catalysis Approach to the Asymmetric Steglich Rearrangement and Catalytic Enantioselective Addition of <i>O</i>-Acylated Azlactones to Isoquinolines
  作者：Chandra Kanta De、Nisha Mittal、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ja208156z

  日期：2011.10.26

  A dual-catalysis approach, namely the combination of an achiral nucleophilic catalyst and a chiral anion-binding catalyst, was applied to the Steglich rearrangement to provide α,α-disubstituted amino acid derivatives in a highly enantioselective fashion. Replacement of the nucleophilic co-catalyst for isoquinoline resulted in a divergent reaction pathway and an unprecedented transformation of O-acylated

  双催化方法，即非手性亲核催化剂和手性阴离子结合催化剂的组合，应用于 Steglich 重排，以高度对映选择性的方式提供 α,α-二取代氨基酸衍生物。替代异喹啉的亲核助催化剂导致了不同的反应途径和 O-酰化吖内酯的前所未有的转化。该策略提供了高度取代的 α,β-二氨基酸衍生物，具有出色的立体控制水平。
• Synthesis and Catalytic Properties of 4-Aryl-2,3-dihydro-4<i>H</i>-pyrimido[2,3-<i>b</i>]benzothiazoles for Asymmetric Acyl or Carboxyl Group Transfer Reactions
  作者：Baby Viswambharan、Tatsuya Okimura、Satoko Suzuki、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1021/jo200984n

  日期：2011.8.19

  4-Aryl-2,3-dihydro-4H-pyrimido[2,3-b]benzothiazoles (4-Ar-DHPBs) were synthesized and their catalytic activity and selectivity in kinetic resolution of a secondary alcohol as well as in the Steglich rearrangement and related reactions were evaluated. 4-Aryl-DHPBs showed low enantioselectivity in the acylative kinetic resolution of 1-phenylethanol. Conversely, they catalyzed the Steglich rearrangement

  合成了4-Aryl-2,3-dihydro-4 H -pyrimido [2,3- b ]苯并噻唑（4-Ar-DHPBs），它们在仲醇动力学和Steglich动力学拆分中具有催化活性和选择性重排和相关反应进行了评估。4-芳基-DHPB在1-苯基乙醇的酰基动力学拆分中显示出低的对映选择性。相反，他们以适中至优异的对映选择性催化了Steglich重排，证明了通过在DHPB的4位上引入取代基进行远程立体控制的可能性。
• Isothiourea-Catalyzed Enantioselective Carboxy Group Transfer
  作者：Caroline Joannesse、Craig P. Johnston、Carmen Concellón、Carmen Simal、Douglas Philp、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.200904333

  日期：2009.11.9

  Transferable skills: Enantiomerically pure isothioureas promote the O‐ to C‐carboxyl group transfer of oxazolyl carbonates with excellent levels of enantiocontrol (see scheme). The origin of the enantioselectivity of this process was probed mechanistically and rationalized computationally.

  可转移的技能：对映体纯净的异硫脲可促进对苯二甲酰碳酸酯的O-到C-羧基的转移，并具有出色的对映控制水平（参见方案）。机械地探查了该过程的对映选择性的起源，并在计算上进行了合理化。
• Enantiodivergent Steglich rearrangement of O-carboxylazlactones catalyzed by a chirality switchable helicene containing a 4-aminopyridine unit
  作者：Chien-Tien Chen、Cheng-Che Tsai、Pei-Kang Tsou、Gou-Tao Huang、Chin-Hui Yu

  DOI：10.1039/c6sc02646j

  日期：——

  A pseudo-enantiomeric pair of optically switchable helicenes containing a catalytic 4-N-methylaminopyridine (MAP) bottom unit and a C2-symmetric, (10R,11R)-dimethoxymethyl-dibenzosuberane top template was synthesized. They underwent complementary photoswitching at 290 nm (P/M′, <1/>99) and 340 nm (P/M′, 91/9) and unidirectional thermo-rotation at 130 °C (P/M′, >99/<1). They were utilized to catalyze

  合成了含有催化的4- N-甲基氨基吡啶（MAP）底部单元和C 2对称（10 R，11 R）-二甲氧基甲基-二苯并亚戊烷顶部模板的可光学转换的螺旋对映体的对映体对映体。他们在290 nm（P / M '，<1 /> 99）和340 nm（P / M '，91/9）处进行互补光开关，并在130°C（P / M '，> 99 / <1）。它们被用来催化O-对C的对映异构Steglich重排。-羧基内酯，形成两种对映体，分别具有高达91％ee（R）和94％ee（S）的对映体。