benzyl O-(3-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-palmitamido-6-O-palmitoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-2-deoxy-2-palmitamido-3-O-palmitoyl-β-D-glucopyranoside | 78853-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl O-(3-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-palmitamido-6-O-palmitoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-2-deoxy-2-palmitamido-3-O-palmitoyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3-(2-chloroacetyl)oxy-5-(hexadecanoylamino)-6-[[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-(hexadecanoylamino)-4-hexadecanoyloxy-3-hydroxy-6-phenylmethoxyoxan-2-yl]methoxy]-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl hexadecanoate
• CAS: 78853-09-5
• 化学式: C₉₂H₁₅₇ClN₂O₁₄
• 分子量: 1550.72
• InChiKey: LFSOENHKWWPYLS-HFJMYTLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  30.4
• 重原子数：
  109
• 可旋转键数：
  75
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl O-(3-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-palmitamido-6-O-palmitoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-2-deoxy-2-palmitamido-3-O-palmitoyl-β-D-glucopyranoside 、 棕榈酰氯 在 吡啶 作用下， 以85%的产率得到benzyl O-(3-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-palmitamido-6-O-palmitoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-2-deoxy-2-palmitamido-3,4-di-O-palmitoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A convergent and flexible approach to the synthesis of enterobacterial lipid A. Fully substituted disaccharides having palmitoyl as the fatty acyl moiety

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80408-5
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-deoxy-2-palmitamido-3-O-palmitoyl-β-D-glucopyranoside 、 2-pentadecyl-(3-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-1,2-dideoxy-6-O-palmitoyl-α-D-glucopyrano)-<2,1-d>-2-oxazoline 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到benzyl O-(3-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-palmitamido-6-O-palmitoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-2-deoxy-2-palmitamido-3-O-palmitoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A convergent and flexible approach to the synthesis of enterobacterial lipid A. Fully substituted disaccharides having palmitoyl as the fatty acyl moiety

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80408-5