(1R,2R,3S,4S)-Bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2,3-diol | 33800-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4S)-Bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2,3-diol
• CAS: 33800-55-4
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: IBRUVUPPLCFHPO-SOSBWXJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S)-Bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2,3-diol 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到bicyclo[2,2,2]octane-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  α-二亚胺类配体化合物、配合物及聚烯烃润滑油基础油的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种α‑二亚胺类配体化合物，其具有如式(Ⅰ)所示结构，本发明还提供了一种由所述配体化合物所得的α‑二亚胺类配合物。此外，本发明还提供了一种以所述α‑二亚胺类配合物为催化剂的聚烯烃润滑油基础油的制备方法以及所制得的润滑油基础油。本发明提供的配体化合物以及所得配合物在配体骨架引入了大位阻基团，骨架刚性增大，由此提高了配合物作为催化剂的链行走能力。本发明提供的聚烯烃润滑油基础油具有较高的长支链含量和支化度，可用作中高粘度润滑油基础油，而且，简化了生产工艺、降低了生产成本，非常适合工业规模的生产，具有优异的经济效益和社会效益。

  公开号：

  CN111377827B
• 作为产物：
  描述：

  cis-bicyclo[2.2.2]octano-[2,3-d]1,3-dioxol-2-one 在 乙醇 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 8.0h， 生成 (1R,2R,3S,4S)-Bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  α-二亚胺类配体化合物、配合物及聚烯烃润滑油基础油的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种α‑二亚胺类配体化合物，其具有如式(Ⅰ)所示结构，本发明还提供了一种由所述配体化合物所得的α‑二亚胺类配合物。此外，本发明还提供了一种以所述α‑二亚胺类配合物为催化剂的聚烯烃润滑油基础油的制备方法以及所制得的润滑油基础油。本发明提供的配体化合物以及所得配合物在配体骨架引入了大位阻基团，骨架刚性增大，由此提高了配合物作为催化剂的链行走能力。本发明提供的聚烯烃润滑油基础油具有较高的长支链含量和支化度，可用作中高粘度润滑油基础油，而且，简化了生产工艺、降低了生产成本，非常适合工业规模的生产，具有优异的经济效益和社会效益。

  公开号：

  CN111377827B

文献信息

• π-Facial diastereoselectivity in electrophilic additions and 1,3-dipolar cycloadditions to bicyclo[2.2.2]oct-2-enes 5,6-cis,exo-disubstituted with electron withdrawing groups
  作者：Remo Gandolfi、Mirko Sarzi Amade、Augusto Rastelli、Maris Baagatti

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02384-4

  日期：1996.2

  The high syn selectivity (e.g., synlanti ⩾ 83:17) observed in epoxidation of the torsionally and sterically unbiased 5,6-cis,exo-disubstitutedbicyclo[2.2.2]oct-2-enes (bearing electron withdrawing groups) progressively decreases on going to dihydroxylation and 1,3-dipolar cycloadditions, with practically no selectivity in the case of nitrones and dominance of anti attack in the reactions of diazomethane

  在扭转和空间无偏的5,6-顺式，外-双取代双环[2.2.2]辛-2-烯（带有吸电子基团）的环氧化中观察到的高顺式选择性（例如，synlanti⩾83:17）逐渐降低与二羟甲烷和1,3-偶极环加成反应相比，在硝酮的情况下几乎没有选择性，而在重氮甲烷的反应中反攻占支配地位（西兰提32:68），这与基于Cieplak理论的预测相反。
• Diastereofacial selectivity in 1,3-dipolar cycloadditions. Reactions of diazomethane with endo,cis-5,6-disubstituted bicyclo[2.2.2]oct-2-enes.
  作者：Marina Burdisso、Remo Gandolfi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88294-6

  日期：1991.9

  The reaction of diazomethane with endo,cis-5,6-diacetoxy, dimesyloxy, bis(methoxycarbonyl) and dihydroxybicyclo[2.2.2]oct-2-ene derivatives, respectively, afforded either only the anti adduct or a mixture of anti and syn adducts wherein the anti diasteroisomer was highly dominant (greater-than-or-equal-to 10:1). The observed facial selectivity provides convincing evidence that direct through space interactions between the attacking 1,3-dipole and acetoxy, hydroxy etc. substituents are, as a whole, repulsive. Steric ''non-bonded'' repulsions and dipole-dipole interactions override possible stabilizing interactions, e.g. orbital interactions and hydrogen bonding effects.
• MATTAY J.; LEISMANN H.; SCHARF H.-D., CHEM. BER., 1979, 112, NO 2, 577-599
  作者：MATTAY J.、 LEISMANN H.、 SCHARF H.-D.

  DOI：——

  日期：——