9-(5-pivaloyl-3-fluoro-2,3-dideoxy-β-D-ribofuranosyl)-2-acetamido-6-chloropurine | 1328880-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(5-pivaloyl-3-fluoro-2,3-dideoxy-β-D-ribofuranosyl)-2-acetamido-6-chloropurine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-(2-acetamido-6-chloropurin-9-yl)-3-fluorooxolan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1328880-67-6
• 化学式: C₁₇H₂₁ClFN₅O₄
• 分子量: 413.836
• InChiKey: BJYPTBPWJPCKRC-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(5-pivaloyl-3-fluoro-2,3-dideoxy-β-D-ribofuranosyl)-2-acetamido-6-chloropurine 在 2-巯基乙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到2’,3’-二脱氧-3’-氟鸟苷
  参考文献：
  名称：

  乙型肝炎核苷类似物拉格昔洛韦半乳糖酸酯的合成

  摘要：

  2'，3'-Dideoxy-3'-fluoro-5- O -[（S）-（+）-2-（1- valyloxy）-propionyl] guanosine（lagociclovir valactate）是3'-fluoro-的前药2'，3'-二脱氧鸟苷在人类中具有较高的口服生物利用度，并且对乙型肝炎病毒（HBV）的活性强。描述了以2-氨基-6-氯嘌呤为原料的拉格昔洛韦五酸酯的五步合成。合成以千克规模进行，并且分离目标核苷前药为半硫酸盐，总产率为23％。主要挑战是2-脱氧氟糖的N-糖基化，需要分离α-和β-端基异构体，以及通过氢化使倒数第二个中间体脱保护。

  DOI：

  10.1021/op200153s
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯嘌呤 在 硫酸氢铵 、 磷酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 9-(5-pivaloyl-3-fluoro-2,3-dideoxy-β-D-ribofuranosyl)-2-acetamido-6-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  乙型肝炎核苷类似物拉格昔洛韦半乳糖酸酯的合成

  摘要：

  2'，3'-Dideoxy-3'-fluoro-5- O -[（S）-（+）-2-（1- valyloxy）-propionyl] guanosine（lagociclovir valactate）是3'-fluoro-的前药2'，3'-二脱氧鸟苷在人类中具有较高的口服生物利用度，并且对乙型肝炎病毒（HBV）的活性强。描述了以2-氨基-6-氯嘌呤为原料的拉格昔洛韦五酸酯的五步合成。合成以千克规模进行，并且分离目标核苷前药为半硫酸盐，总产率为23％。主要挑战是2-脱氧氟糖的N-糖基化，需要分离α-和β-端基异构体，以及通过氢化使倒数第二个中间体脱保护。

  DOI：

  10.1021/op200153s