Benzyl-2,3-anhydro-6-desoxy-α-L-gulopyranosid | 76404-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl-2,3-anhydro-6-desoxy-α-L-gulopyranosid
• CAS: 76404-35-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: HYZWXSUSZXRBMI-XZDSOIIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  51.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Benzyl-4-O-benzoyl-2,3,6-tridesoxy-α-L-threo-hex-2-enopyranosid 在 双氧水 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 苯甲腈 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 Benzyl-2,3-anhydro-6-desoxy-α-L-gulopyranosid
  参考文献：
  名称：

  蒽环类苷中CB型五元二糖同分异构体的合成

  摘要：

  4 O-乙酰基-2,3,6-三苯氧基-L-赤型-己基-2-烯吡喃糖的α-苄基糖苷8是由二乙酰基-L-鼠李产生的（7）。皂化并甲磺酰化为10后，差向异构L-苏糖苷12以C-4倒位表示。它的环氧化作用会导致2,3，anhydro -L- talo - 13和-L - gulo-化合物16的5：1混合物。三氟化硼催化的7与13的缩合反应生成二糖19，其与碘化锂的反应令人惊讶地仅获得了3-碘代醇衍生物20。最终的氢化导致21的形成，它与蒽环类抗生素dihydrocinerubin A（3）和dihydroaclacinomycin A（4）中的C-B型戊二氧基二糖同分异构。

  DOI：

  10.1002/cber.19801131107