(R,Z)-methyl 7-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfonyl)-2-(triethylsilyloxy)hept-4-enoate | 1335098-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (R,Z)-methyl 7-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfonyl)-2-(triethylsilyloxy)hept-4-enoate
• 英文别名: methyl (Z,2R)-7-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonyl-2-triethylsilyloxyhept-4-enoate
• CAS: 1335098-42-4
• 化学式: C₂₁H₃₂N₄O₅SSi
• 分子量: 480.66
• InChiKey: SEIBRUWWRSZYFS-UZRURVBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,Z)-methyl 7-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfonyl)-2-(triethylsilyloxy)hept-4-enoate 、 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.85h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  螺菌灵内酯的全合成

  摘要：

  作为一种高度细胞毒性海洋大环内酯类的母体化合物，公开了一种螺孢氨苄内酯A甲酯（1 a，R 1 = Me）的简明全合成方法，该方法利用并扩展了我们小组先前开发的合成计划的灵活性衍生为姊妹化合物吡螺内酯F甲酯（6 a，R 1 = Me）。成功的关键是签名Δ的掩蔽15,16 -键的1作为C16羰基，直至在后的C24立体中心具有由C24的高度选择性氢化被适当地设定外切-亚甲基前体66。通过对大环构架的构象控制，可以将适当的立体化学过程引入该还原过程。将C16酮修饰为C15–C16双键是通过形成化学选择性的三氟甲磺酸烯基酯，然后进行钯催化的氢化物传递来完成的。酮在C16处作为战略设计元素的作用也很明显，在关键中间体66的上游，关键中间体66的组装取决于向类似精细的醛片段46中添加多官能化二噻烷37。。总合成的其他关键步骤是烷基-铃木偶联和山口内酯化，这可以将目标的北部和南部部分缝合在一起，并锻造大环

  DOI：

  10.1002/chem.201203965
• 作为产物：
  描述：

  (R,Z)-5-(5-hydroxypent-2-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one 在 咪唑 、 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 双氧水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (R,Z)-methyl 7-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfonyl)-2-(triethylsilyloxy)hept-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  螺旋藻内酯F甲基酯的第二代全合成：炔烃途径

  摘要：

  奇异的：螺菌灵内酯F甲酯中嵌入的螺环酮是一个大胆的闭环位点，但它却可以显示出催化炔烃裂解和活化的能力（请参阅方案）。还开发了引入不稳定侧链的改进策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201103270