phenyl (2,3,6-tri-O-acetyl-4-deoxy-4-fluoro-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-deoxy-6-O-pivaloyl-3-O-acetyl-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 635301-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl (2,3,6-tri-O-acetyl-4-deoxy-4-fluoro-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-deoxy-6-O-pivaloyl-3-O-acetyl-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 635301-79-0
• 化学式: C₃₉H₄₄FNO₁₅S
• 分子量: 817.84
• InChiKey: DNBSVXYPWBQPEY-GZJQBRSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  196.57
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (2,3,6-tri-O-acetyl-4-deoxy-4-fluoro-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-deoxy-6-O-pivaloyl-3-O-acetyl-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fluorine-Containing Core-2 Tetrasaccharides

  摘要：

  描述了合成核心-2分支四糖 1-3，其中在半乳糖残基的 3 位或 4 位上替代了一个氟原子。准备了糖苷亚胺 13 和 19，并用于提供新型糖苷二糖供体 15 和 21。受体 7 与糖苷溴化物 6 的偶联提供了一种二糖，进一步转化为二糖受体 8。受体 14 与供体 13 的偶联，以及受体 20 与供体 19 的偶联，分别提供了二糖，转化为二糖供体 15 和 21。使用供体 9、15 和 21 对受体 8 和 16 进行区域选择性糖苷化，分别提供四糖 10、17 和 22，随后系统性去保护为目标 1-3。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40342
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2,3,6-tri-O-acetyl-4-fluoride-β-D-galactoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 肼基乙酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 phenyl (2,3,6-tri-O-acetyl-4-deoxy-4-fluoro-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-deoxy-6-O-pivaloyl-3-O-acetyl-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fluorinated Mucin Core 2 Branched Oligosaccharides with the Potential of Novel Substrates and Enzyme Inhibitors for Glycosyltransferases and Sulfotransferases

  摘要：

  Syntheses of fluorinated mucin core 2 tri- and tetrasaccharides modified at the C-3 or C-4 position of the pertinent galactose residue are reported. These compounds were used for the study of sialyltransferases and 3-O-sulfotransferases involved in the biosynthesis of O-glycans. Our acceptor substrate specificity studies on three cloned sialyltransferases (Sia-Ts) revealed that a 3- or 4-fluoro substituent in, beta 1,4Gal resulted in poor acceptors for alpha 2,6(N)Sia-T and alpha 2,3(N)Sia-T, whereas 4-fluoro-Gal,beta 1,3GalNAc alpha was a good acceptor for alpha 2,3(O)Sia-T. Uniquely, 4-F-Gal,beta 1,4GlcNAc,beta 1,6(Gal,beta 1,3)GalNAc alpha-OBn was an inhibitor of alpha 2,6(N)Sia-T activity but not alpha 2,3(N)Sia-T activity. Further we found that the activities of only Gal 3-O-sulfotransferases and not sialyltransferases were adversely affected by a C-3 fluoro substituent at the other Gal terminal of mucin core 2. The strategy of building branched mucin core 2 structures by three glycosidation sequence coupling three classes of glycosyl donors with the reactivity-matching acceptors proved to be successful in syntheses of modified mucin-type core structures of O-glycan. The relative poor yields of the glycosylations using fluorinated galactosyl donors indicated that the fluorine modification dramatically decreased the donor reactivity due to electron-withdrawing effect.

  DOI：

  10.1021/jo052626j