(2S,3S,4S,5S)-Pyrrolidine-2,3,4,5-tetracarboxylic acid 2-ethyl ester 3,4-dimethyl ester | 172139-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5S)-Pyrrolidine-2,3,4,5-tetracarboxylic acid 2-ethyl ester 3,4-dimethyl ester
• CAS: 172139-91-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₈
• 分子量: 303.269
• InChiKey: FPNDPJSPDCCQFT-XAMCCFCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.45
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  128.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘乙烷 、 (2S,3S,4S,5S)-Pyrrolidine-2,3,4,5-tetracarboxylic acid 2-ethyl ester 3,4-dimethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (2S,3S,4S,5S)-Pyrrolidine-2,3,4,5-tetracarboxylic acid diethyl ester dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carboxylated pyrrolidine derivatives via 1,3-dipolar cycloadditions of homochiral double-stabilised E-azomethine ylids

  摘要：

  The preparation and subsequent diastereoselective 1,3- dipolar cycloaddition of E-carboethoxy-substituted azomethine ylids derived by condensing 5-(S)-phenylmorpholinone (1) with ethyl glyoxalate is described. Removal of the chiral template furnishes enantiomerically pure pyrrolidine-2,5-dicarboxylate derivatives.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00198-x
• 作为产物：
  描述：

  富马酸二甲酯 在 palladium dihydroxide molecular sieve 、 氢气 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 三氟乙酸 为溶剂， 25.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 生成 (2S,3S,4S,5S)-Pyrrolidine-2,3,4,5-tetracarboxylic acid 2-ethyl ester 3,4-dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carboxylated pyrrolidine derivatives via 1,3-dipolar cycloadditions of homochiral double-stabilised E-azomethine ylids

  摘要：

  The preparation and subsequent diastereoselective 1,3- dipolar cycloaddition of E-carboethoxy-substituted azomethine ylids derived by condensing 5-(S)-phenylmorpholinone (1) with ethyl glyoxalate is described. Removal of the chiral template furnishes enantiomerically pure pyrrolidine-2,5-dicarboxylate derivatives.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00198-x