(1R,4R,5R)-2-Ethoxy-4-((3E,6E)-octa-3,6-dienyl)-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hexane | 117970-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4R,5R)-2-Ethoxy-4-((3E,6E)-octa-3,6-dienyl)-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 117970-17-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: MDJPFUWCJLYXNW-WOTFZVFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  30.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5R)-2-Ethoxy-4-((3E,6E)-octa-3,6-dienyl)-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hexane 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1R,4R,5R)-((3E,6E)-4-Octa-3,6-dienyl)-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A new versatile synthesis of cerulenin.

  摘要：

  通过连接环氧醛 4 和由 5 生成的石碳酸二烯，合成了具有光学活性的神经氨酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1229
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-1,1-dimethoxy-2,3-epoxy-7,10-(E,E)-dodecadien-4-ol 在 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以72 mg的产率得到(3R,4R,5R)-3,4-epoxy-2-hydroxy-5-(3,6(E,E)-octadienyl)oxolane
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Cerulenin and Its Analogs. I. Cerulenin and Its Analogs with Modified Side Chain.

  摘要：

  通过环氧醛8与烯基锂16的缩合反应，制备了具有光学活性的西鲁莱宁1，这是一种强效脂肪酸合成酶抑制剂。为了评估西鲁莱宁侧链上的(E, E)-1, 4-双键对其与酶相互作用的影响，采用类似方法合成了具有修饰侧链的一组光学活性西鲁莱宁类似物32a-i及四氢西鲁莱宁3，并进行了系统研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2945