4-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-N-prop-2-ynyl-1,3-thiazol-2-amine | 1338597-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-N-prop-2-ynyl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 1338597-03-7
• 化学式: C₁₈H₁₃ClN₂S
• 分子量: 324.834
• InChiKey: YHCQQHMEFKFIEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲腈 N-氧化物 、 4-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-N-prop-2-ynyl-1,3-thiazol-2-amine 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.25h， 以94%的产率得到[4-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-thiazol-2-yl]-((3-phenyl-isoxazol-5-yl)methyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, andIn VitroAntimicrobial Activity of Methyleneamine-Linked Bis-heterocycles

  摘要：

  A new class of methyleneamine-linked bis-heterocycles that exhibit antimicrobial activity was synthesized. Bromination of 1 followed by condensation with thiourea gave 3. The reaction of 3 with propargyl bromide in dry toluene under inert atmosphere led to the formation of . Its subsequent reaction with different nitrile oxides using CuSO4.5H2O-sodiumascorbate system in a 2:1 mixture of water and tert-butyl alcohol yielded the title compounds in good yields. The identities of these compounds were confirmed following elemental analysis, IR, 1H, 13C NMR, and mass spectral studies. All the title compounds exhibited pronounced in vitro antibacterial and antifungal activities.

  DOI：

  10.1002/jhet.1674
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基苄基酮 在 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-N-prop-2-ynyl-1,3-thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一类新的亚甲胺连接的双杂环的合成与抗菌活性

  摘要：

  合成了一类新的具有抗菌活性的亚甲胺连接的双杂环。溴化1，然后与硫脲缩合，得到3。在惰性气氛下，3与炔丙基溴在无水甲苯中的反应导致形成4。随后在水和叔丁基醇的2：1混合物中使用CuSO 4 .5H 2 O-抗坏血酸钠体系与不同的芳族叠氮化物5反应，得到标题化合物6a，6b，6c，6d，6e，6f，6g，6h，6i，6j的产量很高。通过元素分析，IR，1 H，13 C NMR和质谱研究证实了这些化合物的身份。所有标题化合物均表现出明显的体外抗菌和抗真菌活性。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.638