Benzyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(methyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-didesoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonat)-β-D-galactopyranosid | 89733-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(methyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-didesoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonat)-β-D-galactopyranosid
• CAS: 89733-59-5
• 化学式: C₅₄H₆₃NO₁₈
• 分子量: 1014.09
• InChiKey: OULXGJUUJNGORP-GOKHZPQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  225.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,7,8,9-Penta-O-acetyl-N-acetyl-β-D-neuraminsaeure 在 氰化汞 、 四氯化钛 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 Benzyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(methyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-didesoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonat)-β-D-galactopyranosid
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸和N-乙酰乳糖胺合成三糖

  摘要：

  摘要5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2-氯-2,3,5-三脱氧-d-甘油-β-d-半乳糖-2-壬基吡喃磺酸根的反应在存在下用苄基2-叠氮基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-4-O-（2,3-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-β-d-吡喃葡萄糖苷氰化汞-溴化汞的分离得到了两个含有N-乙酰神经氨酸的异头（2→6）连接的三糖的1：1混合物。通过色谱法，得到22％的苄基O-（甲基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-d-甘油-α-d-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸根）- （2→6）-O-（2,3-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-2-叠氮基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-可以分离出β-d-吡喃葡萄糖苷和23％的相应β-（2→6）连接的异构体。解封序列，包括硫化氢还原，乙酰化，脱乙酰化，酯水解，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85141-1