2,6-dimethyl-5-methylenehepta-1,3-diene | 49839-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2,6-dimethyl-5-methylenehepta-1,3-diene
• 英文别名: Z-2-isopropyl-5-methylhexatriene；2-isopropyl-5-methyl-hexa-1,3c,5-triene；2-Methyl-5-isopropyl-(Z)-hexatrien；(3Z)-2,6-dimethyl-5-methylidenehepta-1,3-diene
• CAS: 49839-77-2
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: VEDHJWJXHYKPPC-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-5-methylenehepta-1,3-diene 以 正戊烷 为溶剂， 生成 1-(2,3-dimethyl-1-butenyl)-2-methylenecyclopropane 、 1-Methyl-3-(1'-isopropyl)vinyl-cyclobut-1-en 、 1-Isopropyl-3-isopropenyl-cyclobut-1-en 、 1-Methyl-4-isopropylbicyclo<2.2.0>hex-2-en
  参考文献：
  名称：

  Conformational equilibrium and photochemistry of hexa-1,3,5-trienes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83160-4
• 作为产物：
  描述：

  松油烯 生成 2,6-dimethyl-5-methylenehepta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  α-松油烯的构象空间与光化学

  摘要：

  α-松油烯是一种天然产物，从多种植物中分离出来，用于制药和香料行业。在大气中，在阳光的影响下，α-萜品烯经历了一系列的光化学转变，并有助于形成二次有机气溶胶。在目前的工作中，已在低温氙和氩气基质中分离出了α-萜品烯，并借助FTIR光谱学和DFT计算对它的结构和光化学进行了表征。该理论预测了环外CH（CH 3）2框架旋转产生的三个构象异构体，即反式（T）和高斯（G +和G-）形式。据估计，两个Gauche构象异构体的能量较高，约为。1.75 kJ摩尔-1，而不是最稳定的Trans形式。发现所有三个构象异构体的特征均存在于实验低温基质光谱中，其中T形式在稀释的基质中占主导地位。发现在基质退火以及在纯α-萜品烯液体中，构象比发生变化，有利于G + / G-形式。基质分离的α-萜品烯的UV-C（λ> 235 nm）辐照导致其异构化为开环物种，该物种以Z构型和需要最小化试剂和试剂结构重排的构型产生矩阵。

  DOI：

  10.1021/jp100770v

文献信息

• Comparative Matrix Isolation Infrared Spectroscopy Study of 1,3- and 1,4-Diene Monoterpenes (α-Phellandrene and γ-Terpinene)
  作者：K. M. Marzec、I. Reva、R. Fausto、L. M. Proniewicz

  DOI：10.1021/jp2013122

  日期：2011.5.5

  the trans, gauche+, and gauche− conformations (T, G+, G−). The signatures of all these conformers were identified in the experimental matrix infrared spectra, with the T forms dominating, in agreement with the theoretical predicted abundances in gas phase at room temperature. In situ UV (λ > 200 nm) irradiation of matrix-isolated α-phellandrene led to its isomerization into an open-ring species. The

  在目前的工作中，在低温氩气基质中分离出了γ-萜品烯（1,4-二烯衍生物）和α-芹烯（1,3-二烯衍生物），并借助以下方法对它们的结构，振动光谱和光化学特性进行了表征。 FTIR光谱学和量子化学计算以DFT / B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）近似水平进行。分子带有一个构象相关的内部旋转轴，对应于异丙基的旋转。计算提供了所研究分子的势能表面上三个极小值的证据，其中异丙基呈反式，gauche +和gauche-构型（T，G +，G-）。所有这些构象异构体的特征均在实验矩阵红外光谱中确定，其中T型占主导地位，与室温下气相的理论丰度相符。基质分离的α-水芹烯的原位UV（λ> 200 nm）辐射导致其异构化为开环物质。发现该光产品显示出由反应物分子形成的骨架主链的ZE构型不需要试剂和基质都进行广泛的结构重排。当在相同的实验条件下进行辐照时，γ-松油烯是光稳定的。此外，还通过FTIR-A
• Photochemistry of 2,5-dialkyl-1,3,5-hexatrienes. The influence of the ground-state conformation, controlled through steric substituent effects
  作者：A. M. Brouwer、L. Bezemer、J. Cornelisse、H. J. C. Jacobs

  DOI：10.1002/recl.19871061203

  日期：——

  The photochemical reactions of a number of 2,5-dialkyl-1,3,5-hexatrienes are described. Variations in the selectivity of the reactions are observed, which can be rationalized by considering differences in the composition of the equilibrium mixture of conformational isomers, brought about by steric substituent effects. This result is in agreement with the NEER principle. In addition, examples are given

  描述了许多2,5-二烷基-1,3,5-己三烯的光化学反应。观察到反应选择性的变化，这可以通过考虑由空间取代基效应引起的构象异构体的平衡混合物的组成差异来合理化。该结果与NEER原理一致。另外，给出了光诱导的异构化效率变化的实例，其不受NEER原理的限制。提出了一种涉及双自由基中间体的反应机理，该机理解释了所有包含三元环的反应产物的形成。MO相关图表明，作为主要步骤的三元环的形成必须以旋转方式发生。
• BROUWER, A. M.;BEZEMER, L.;CORNELISSE, J.;JACOBS, H. J. C., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 106,(1987) N 12, 613-624
  作者：BROUWER, A. M.、BEZEMER, L.、CORNELISSE, J.、JACOBS, H. J. C.

  DOI：——

  日期：——