4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶-2(3H)-酮 4-甲基苯磺酸盐 | 178688-49-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶-2(3H)-酮 4-甲基苯磺酸盐
• 中文别名: 4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-C]吡啶-2(3H)-酮4-甲基4,5,6,7-Tetrahydrothieno[3,2-c]pyridin-2(3H)-one4-methylbenzenesulfonate；4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶-2(3H)-酮4-甲基苯磺酸盐；4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-C]吡啶-2(3H)-酮4-甲基苯磺酸盐
• 英文名称: 5,6,7,7a-tetrahydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-2-one p-toluenesulfonate
• 英文别名: 2-oxo-2,4,5,6,7a-hexahydrothieno[3,2-c]pyridine p-toluenesulfonate；2-oxo-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine p-toluenesulfonate；4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine-2-one p-toluenesulfonate；2-oxo-thienotetrahydropyridine p-toluenesulfonate；4,5,6,7-Tetrahydrothieno[3,2-c]pyridin-2(3H)-one 4-methylbenzenesulfonate；4-methylbenzenesulfonic acid;4,5,6,7-tetrahydro-3H-thieno[3,2-c]pyridin-2-one
• CAS: 178688-49-8
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₇H₉NOS
• 分子量: 327.425
• InChiKey: MRUISMROPFGHOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶-2(3H)-酮 4-甲基苯磺酸盐 在 氢溴酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 普拉格雷氢溴酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF PRODUCING HIGHLY PURE PRASUGREL AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE PRASUGREL HAUTEMENT PUR ET DE SES SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES

  摘要：

  一种用于制备式(I)的5-[2-环丙基-1-(2-氟苯基)-2-氧乙基]-4,5,6,7-四氢噻吩[3,2-c]吡啶-2-基乙酸乙酯或其盐的方法，其特征在于以式(III)的化合物形式与含有芳烃磺酸盐的化合物在有机溶剂中，在无机碱或有机碱的存在下反应，其中Y表示：氯、溴或OR4基团，其中R4表示烷基磺酸基团或芳烃磺酸基团，反应后加入乙酰化试剂和有机碱到反应混合物中，得到式(I)的化合物，然后在加入共溶剂后，从反应混合物中结晶出该式(I)的化合物，该式(I)的化合物可以通过结晶纯化，并可选择通过与适当溶剂中的有机或无机酸反应转化为盐。（式(I)、(III)、(XV)）

  公开号：

  WO2011057592A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-2,4,5,6,7a-六氢噻吩并[3,2-c]吡啶盐酸盐 、 对甲苯磺酸 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 以89%的产率得到4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶-2(3H)-酮 4-甲基苯磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF PRODUCING HIGHLY PURE PRASUGREL AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE PRASUGREL HAUTEMENT PUR ET DE SES SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES

  摘要：

  一种用于制备式(I)的5-[2-环丙基-1-(2-氟苯基)-2-氧乙基]-4,5,6,7-四氢噻吩[3,2-c]吡啶-2-基乙酸乙酯或其盐的方法，其特征在于以式(III)的化合物形式与含有芳烃磺酸盐的化合物在有机溶剂中，在无机碱或有机碱的存在下反应，其中Y表示：氯、溴或OR4基团，其中R4表示烷基磺酸基团或芳烃磺酸基团，反应后加入乙酰化试剂和有机碱到反应混合物中，得到式(I)的化合物，然后在加入共溶剂后，从反应混合物中结晶出该式(I)的化合物，该式(I)的化合物可以通过结晶纯化，并可选择通过与适当溶剂中的有机或无机酸反应转化为盐。（式(I)、(III)、(XV)）

  公开号：

  WO2011057592A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-ACETOXY-5-(a -CYCLOPRPYLCARBONYL -2-FLUOROBENZYL)-4,5,6,7-TETRAHYDROTHIENO[3,2-C]PYRIDINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 2-ACÉTOXY-5-(?-CYCLOPROPYLCARBONYL-2-FLUOROBENZYL)-4,5,6,7-TÉTRAHYDROTHIÉNO[3,2-C]PYRIDINE
  申请人：TORRENT PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009122440A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention relates to a process for the preparation of 2-Acetoxy-5-(α-cycloprpylcarbonyl-2-fluorobenzyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine & pharmaceutically acceptable salt thereof using a 2-acetoxy-tetrahydrothienopyridine derivatives i.e. compound of formula (VI) & (VIII) or salt thereof or acid addition salt of 5-(α-cycloprpylcarbonyl-2-fluorobenzyl)-2-oxo-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine of formula (II). The present invention also relates to the process for the preparation of 2-acetoxy-tetrahydrothienopyridine derivatives i.e. compound of formula (VI) & (VIII) or salt thereof and acid addition salt of compound of formula (II).

  本发明涉及一种制备2-乙酰氧基-5-(α-环丙基羰基-2-氟苯甲基)-4,5,6,7-四氢噻吩[3,2-c]吡啶及其药用可接受盐的方法，使用2-乙酰氧基-四氢噻吩吡啶衍生物，即式（VI）和（VIII）化合物或其盐或5-(α-环丙基羰基-2-氟苯甲基)-2-氧代-4,5,6,7-四氢噻吩[3,2-c]吡啶的酸加盐，即式（II）。本发明还涉及制备2-乙酰氧基-四氢噻吩吡啶衍生物，即式（VI）和（VIII）化合物或其盐以及化合物的酸加盐的方法。
• [EN] A METHOD FOR THE MANUFACTURE OF HIGHLY PURE PRASUGREL<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA FABRICATION DE PRASUGREL DE PURETÉ ÉLEVÉE
  申请人：ZENTIVA KS

  公开号：WO2010060389A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The invention deals with preparation of the substance prasugrel, using 3- cyclopropyl-1 -(2-fluorophenyl)-3-oxopropyl methanesulfonate for alkylation of 2-oxo- thienotetrahydropyridine, which may be in the form of a salt, e.g. with hydrochloric acid or p-toluenesulfonic acid. The resulting compound of formula II is acylated, preferably with acetanhydride, preferably directly in the reaction mixture without isolation, and the produced prasugrel of formula I can then be crystallized directly from the reaction mixture.

  本发明涉及使用3-环丙基-1-(2-氟苯基)-3-氧代丙基甲烷磺酸酯对2-氧代噻诺四氢吡啶进行烷基化制备prasugrel物质。2-氧代噻诺四氢吡啶可以是盐形式，例如与盐酸或对甲苯磺酸反应。得到的化合物II进行酰化，优选是用乙酸酐进行酰化，最好直接在反应混合物中进行而不进行分离，然后可以直接从反应混合物中结晶出prasugrel物质I。
• [EN] METHOD FOR PREPARING PRASUGREL<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE PRASUGREL
  申请人：ZHEJIANG HUAHAI PHARM CO LTD

  公开号：WO2011023027A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  A method for preparing prasugrel is disclosed, wherein o-fluorobenzyl cyclopropyl ketone is converted toα-cyclopropylcarbonyl-2-fluorobenzyl halide (compound 2) using dibromohydantoin as halogenation agent and acetic acid as dissolvent, and then applying concerted catalysis method with phase transfer catalysts and inorganic salts to produce 2-oxo-4,5,6,7- tetrahydrothiopheno[3,2-c]pyridine tosylate (compound 4) in high yield, which is then subjected to condensation and acylation to obtain prasugrel as a gum. A purified method of prasugrel is also disclosed, wherein crystallization is performed using alcohols as crystallization solvents to obtain prasugrel with high purity.

  本发明公开了一种制备普拉格雷的方法，其中使用二溴脲作为卤代试剂和乙酸作为溶剂将o-氟苄基环丙基酮转化为α-环丙基羰基-2-氟苄卤（化合物2），然后应用相转移催化剂和无机盐的协同催化方法高产得到2-氧代-4,5,6,7-四氢噻吩[3,2-c]吡啶对甲苯磺酸盐（化合物4），然后进行缩合和酰化以获得普拉格雷。本发明还公开了一种普拉格雷的纯化方法，其中使用醇作为结晶溶剂进行结晶以获得高纯度的普拉格雷。
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF PRASUGREL , AND ITS SALTS AND POLYMORPHS
  申请人：Padi Pratap Reddy

  公开号：US20100261908A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  Processes for the preparation of prasugrel and its pharmaceutically acceptable salts thereof. Also disclosed are polymorphic forms of prasugrel hydrochloride and processes for their preparation.

  制备prasugrel及其药用可接受盐的过程。还披露了prasugrel盐酸盐的多晶型和其制备过程。
• METHOD FOR PREPARING PRASUGREL
  申请人：Zhejiang Huahai Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2471795B1

  公开（公告）日：2016-04-20