(4R,2E)-4-hydroxy-4-[(1S,6R)-6-isopropyl-3-methyl-2-oxocyclohex-3-enyl]-3-methylbut-2-enyl acetate | 1207372-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,2E)-4-hydroxy-4-[(1S,6R)-6-isopropyl-3-methyl-2-oxocyclohex-3-enyl]-3-methylbut-2-enyl acetate
• CAS: 1207372-45-9
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: ZDEHGNPPKVSNBW-GIUHSMPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,2E)-4-hydroxy-4-[(1S,6R)-6-isopropyl-3-methyl-2-oxocyclohex-3-enyl]-3-methylbut-2-enyl acetate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.17h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SmI2介导的环化反应对映体合成的新型重排双松二萜

  摘要：

  针对海洋衍生的二萜类化合物的组装，研究了α-香叶基芳烃的合成和环化。将侧链氢化香芹酮与香叶醇衍生的醛进行3-羟烷基化反应可得到二萜烯丙基磷酸酯。已经表明，环氢化的3-羟基烷基酮的逆醛醇缩合令人惊讶地容易，因为优选的构象类似于Zimmerman-Traxler型过渡态。通过用在THF中原位生成的二碘化sa处理α，β-不饱和二萜类化合物，可以一步获得迄今未知的重排的单纤维素骨架。基于NOESY的结构分析显示，横跨扭转船六元环的ansa桥存在。 二萜类化合物-醛醇缩合反应-二碘化sa-异单纤维烷-基于NOESY的分析

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216990
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-甲酰基丁-2-烯基乙酸酯 、 1-烯對【草(之上)+孟】-6-酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.75h， 以36%的产率得到(4R,2E)-4-hydroxy-4-[(1S,6R)-6-isopropyl-3-methyl-2-oxocyclohex-3-enyl]-3-methylbut-2-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  SmI2介导的环化反应对映体合成的新型重排双松二萜

  摘要：

  针对海洋衍生的二萜类化合物的组装，研究了α-香叶基芳烃的合成和环化。将侧链氢化香芹酮与香叶醇衍生的醛进行3-羟烷基化反应可得到二萜烯丙基磷酸酯。已经表明，环氢化的3-羟基烷基酮的逆醛醇缩合令人惊讶地容易，因为优选的构象类似于Zimmerman-Traxler型过渡态。通过用在THF中原位生成的二碘化sa处理α，β-不饱和二萜类化合物，可以一步获得迄今未知的重排的单纤维素骨架。基于NOESY的结构分析显示，横跨扭转船六元环的ansa桥存在。 二萜类化合物-醛醇缩合反应-二碘化sa-异单纤维烷-基于NOESY的分析

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216990