methyl (5S,6R)-5,6-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-7-octynoate | 121578-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (5S,6R)-5,6-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-7-octynoate
• 英文别名: Methyl (5S,6R)-5,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-7-ynoate；methyl (5S,6R)-5,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]oct-7-ynoate
• CAS: 121578-42-5
• 化学式: C₂₁H₄₂O₄Si₂
• 分子量: 414.733
• InChiKey: QAKWDRUHDGVLPY-MSOLQXFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5S,6R)-5,6-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-7-octynoate 在 Lindlar's catalyst copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四溴化碳 、 氢气 、 二乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.05h， 生成 methyl (7Z,9E,11E,13E,5S,6R,15S)-5,6,15-trihydroxy-7,9,11,13-eicosatetraenoate (7-cis,11-trans-LXA₄ methyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of novel geometric isomers of lipoxin A4 and lipoxin B4

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00284a026
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6R)-5,6-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-7-octyn-1-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (5S,6R)-5,6-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-7-octynoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of novel geometric isomers of lipoxin A4 and lipoxin B4

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00284a026

文献信息

• NICOLAOU, K. C.;MARRON, B. E.;VEALE, C. A.;WEBBER, S. E.;SERHAN, C. N., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N3, C. 5527-5535
  作者：NICOLAOU, K. C.、MARRON, B. E.、VEALE, C. A.、WEBBER, S. E.、SERHAN, C. N.

  DOI：——

  日期：——