1-dimethoxymethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2-exo,3-exo,5-exo,6-exo-tetramethanol | 98202-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 1-dimethoxymethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2-exo,3-exo,5-exo,6-exo-tetramethanol
• 英文别名: 1-dimethoxymethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-exo,3-exo,5-exo,6-exo-tetramethanol
• CAS: 98202-86-9
• 化学式: C₁₃H₂₄O₇
• 分子量: 292.329
• InChiKey: NCXZPUWNRLYMQS-RRDIXTNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.81
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  108.61
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-dimethoxymethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2-exo,3-exo,5-exo,6-exo-tetramethanol 在 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 98.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  第尔斯-阿尔德区域选择性通过远程控制取代。1-（二甲氧基甲基）-2,3-二甲基-和-2,3,5,6-四亚甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷的环加成†

  摘要：

  报告了在位置C（1）上取代的2,3-二甲基-和2,3,5,6-四亚甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷的合成。衍生物2和6中的1-二甲氧基甲基基团控制路易斯酸催化的狄尔斯-阿尔德与甲基乙烯基酮和丁炔酮的区域选择性。对于EtAlCl 2催化的甲基乙烯基酮加成到6，可以通过少量的溶剂改性来逆转区域选择性。四烯2是用于区域选择性“串联”环加成的通用试剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690603
• 作为产物：
  描述：

  tetramethyl 1-dimethoxymethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2,3,5,6-tetracarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到1-dimethoxymethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2-exo,3-exo,5-exo,6-exo-tetramethanol
  参考文献：
  名称：

  1-（二甲氧基）甲基-2,3,5,6-四亚甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷的合成和Diels - Alder反应性。初步沟通†

  摘要：

  报告了标题化合物13的简短合成。13中的缩醛基团使得能够控制四烯的两个连续的Diels - Alder加成的区域和立体选择性。第一次添加显着快于第二次添加，因此使13成为用于区域和立体选择性“串联”环加成的多功能试剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680207