Fmoc-L-MeLeu-D-PhLac-OH | 1360455-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-L-MeLeu-D-PhLac-OH
• 英文别名: Fmoc-N(Me)Leu-D-OPhe-OH；(2R)-2-[(2S)-2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(methyl)amino]-4-methylpentanoyl]oxy-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 1360455-37-3
• 化学式: C₃₁H₃₃NO₆
• 分子量: 515.606
• InChiKey: RJPGCHJFEQFSQV-WUFINQPMSA-N

物化性质

• 沸点：
  677.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-MeLeu-D-PhLac-OH 、 N-MeLeu-D-Lac-O-TAGa 在 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 88.0h， 以96%的产率得到N-Fmoc-N-MeLeu-D-PhLac-N-MeLeu-D-LacO-TAGa
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF CYCLIC DEPSIPEPTIDES
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE DEPSIPEPTIDES CYCLIQUES

  摘要：

  本发明涉及一种从开放形式合成环状脱氢肽的方法，特别是从开放形式合成emodepside的方法。

  公开号：

  WO2019091975A1
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-MeLeu-D-PhLac-OBn 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以73%的产率得到Fmoc-L-MeLeu-D-PhLac-OH
  参考文献：
  名称：

  驱虫环十八肽PF1022A和艾莫德苷的片段固相全合成

  摘要：

  环缩肽、PF1022 和 verticilide 家族代表了多种多样的非常有趣的天然产物，因为它们具有多种生物活性。然而，到目前为止，还没有完成这些化合物的切实可行的固相合成，这可能是由于 N-甲基氨基酸和羟基羧酸的组合存在问题。我们在此报告了一种在 Kaiser 和 Wang 树脂上有效合成驱虫剂 PF1022A 及其商业模拟物艾莫德苷的方法。我们的协议为环缩肽库的固相合成提供了基础，具有很高的驱虫、抗菌或杀虫活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101421

文献信息

• Pot-economical synthesis of cyclic depsipeptides using a hydrophobic anchor molecule toward the construction of an unnatural peptide library
  作者：Yoshihiko Noguchi、Shogo Sekikawa、Yutaka Nogaki、Yudai Satake、Norifumi Murashima、Takashi Kirisawa、Guido Schiffer、Johannes Köebberling、Tomoyasu Hirose、Toshiaki Sunazuka

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133100

  日期：2022.12

  Cyclic peptides and cyclic depsipeptides are important sources of novel lead compounds in drug discovery research. However, solid phase peptide synthesis strategies used for their synthesis has points to be improved such as reaction monitoring, confirmation of the product, scale-up, and the use of excess reagents. We are addressing these issues and here report a one-pot economical unit elongation method

  环肽和环缩肽是药物发现研究中新型先导化合物的重要来源。然而，用于其合成的固相肽合成策略在反应监测、产品确认、放大和过量试剂的使用等方面有待改进。我们正在解决这些问题，并在此报告一种使用疏水性锚分子的单锅经济单位延伸方法。我们使用疏水锚分子方法实现了具有驱虫活性的 24 元环缩酚肽 emodepside 和 PF1022s 的全合成。此外，我们建立了在一个反应​​容器中合成生物活性化合物的工艺，实现了艾莫地苷的一锅法全合成。