diethyl (6-methoxyquinolin-2-yl)phosphonate | 1623118-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: diethyl (6-methoxyquinolin-2-yl)phosphonate
• 英文别名: diethyl 6-methoxyquinolin-2-ylphosphonate
• CAS: 1623118-30-8
• 化学式: C₁₄H₁₈NO₄P
• 分子量: 295.275
• InChiKey: JTESYLBOOYTBCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基喹啉 在 三氯溴甲烷 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 diethyl (6-methoxyquinolin-2-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  室温下亚磷酸三烷基酯 对杂芳烃N-氧化物的无金属膦化作用†

  摘要：

  描述了用于通过用三氯甲烷原位活化将杂芳烃N-氧化物转化为杂芳基膦酸酯的新方案。在没有溶剂和金属催化剂的条件下，在温和条件下，异喹啉，喹啉，喹喔啉和1,10-菲咯啉的N-氧化物被快速转化为相应的杂芳基膦酸酯，收率高达92％。良好的官能团耐受性，低成本，扩大规模的可行性以及试剂的广泛可用性，使该方法成为平尾偶联的重要补充。

  DOI：

  10.1039/c7ob00402h

文献信息

• Facile Construction of Quinoline-2-carboxylate Esters through Aerobic Oxidation of Alkyl 4-Anilinocrotonates Induced by a Radical Cation Salt
  作者：Xiaodong Jia、Pengfei Li、Yu Shao、Yu Yuan、Wentao Hou、Xiaofei Liu、Xuewen Zhang、Honghe Ji

  DOI：10.1002/asia.201700560

  日期：2017.7.18

  aerobic oxidation of alkyl 4‐anilinocrotonates is described. In the presence of dioxygen, sp3 C−H bonds in 4‐anilinocrotonates can easily be oxidized by using a catalytic amount of a radical cation salt, providing a radical intermediate. After further oxidation and domino cyclization, the desired quinoline derivatives were afforded in high yields. This reaction provides a new way to construct the pharmaceutically

  描述了一种通过4-苯胺基巴豆酸酯烷基的好氧氧化来轻松构建喹啉-2-羧酸酯的方法。在存在双氧的情况下，通过使用催化量的自由基阳离子盐，可轻松地氧化4-苯胺基巴豆酸酯中的sp 3 C-H键，从而提供自由基中间体。在进一步氧化和多米诺环化之后，以高收率获得所需的喹啉衍生物。该反应提供了构建药学上相关的喹啉骨架的新方法，避免了苛刻的反应条件和繁琐的原料合成。
• Synthesis of Diethyl Pyridin-2-ylphosphonates and Quinolin-2-ylphosphonates by Deoxygenative Phosphorylation of the Corresponding N-Oxides
  作者：Sang-Jin Lee、Hyun-Soo Kim、Hae-Won Yang、Byung-Woo Yoo、Cheol Min Yoon

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.7.2155

  日期：2014.7.20

  E-mail: [e-mail] November 4, 2013, Accepted March 7, 2014Key Words : Pyridine N-oxide, Ethyl chloroformate, Triethyl phosphite, Diethyl pyridin-2-ylphosphonateDialkyl pyridin-2-ylphosphonates widely used as corro-sion inhibitors, dispersing and emulsifying agents, antistaticsand lubricant additives in various technological fields

  E-mail: [e-mail] 2013 年 11 月 4 日接收，2014 年 3 月 7 日接受关键词：氧化吡啶、氯甲酸乙酯、亚磷酸三乙酯、吡啶-2-基膦酸二乙酯、吡啶-2-基膦酸二烷基酯各种技术领域的离子抑制剂、分散乳化剂、抗静电剂和润滑油添加剂