5-{(3aS,4S,6aR)-2-Oxo-1-[(E)-(3-phenyl-acryloyl)]-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl}-pentanoic acid (5-hydroxy-pentyl)-amide | 181272-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 5-{(3aS,4S,6aR)-2-Oxo-1-[(E)-(3-phenyl-acryloyl)]-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl}-pentanoic acid (5-hydroxy-pentyl)-amide
• CAS: 181272-23-1
• 化学式: C₂₄H₃₃N₃O₄S
• 分子量: 459.61
• InChiKey: YHYCONBTMQABEU-JXMHGPEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  98.74
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 5-{(3aS,4S,6aR)-2-Oxo-1-[(E)-(3-phenyl-acryloyl)]-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl}-pentanoic acid (5-hydroxy-pentyl)-amide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Base-Labile Group Protected Biotinphosphoramidite Reagents for Solid Phase Biotinylation of Oligonucleotides

  摘要：

  A general and rapid method is described for the synthesis of N-1-base labile group protected biotinphosphoramidite reagents, useful for the synthesis of biotinylated oligonucleotides in automated DNA synthesizer.

  DOI：

  10.1080/07328319608002428
• 作为产物：
  描述：

  D-生物素 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-{(3aS,4S,6aR)-2-Oxo-1-[(E)-(3-phenyl-acryloyl)]-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl}-pentanoic acid (5-hydroxy-pentyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Base-Labile Group Protected Biotinphosphoramidite Reagents for Solid Phase Biotinylation of Oligonucleotides

  摘要：

  A general and rapid method is described for the synthesis of N-1-base labile group protected biotinphosphoramidite reagents, useful for the synthesis of biotinylated oligonucleotides in automated DNA synthesizer.

  DOI：

  10.1080/07328319608002428