(2S,3S,4aR,6R,7R,8aS)-6,7-bis(2-hydroxyethoxy)-2,3-bis(methoxymethyl)decalin | 943003-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4aR,6R,7R,8aS)-6,7-bis(2-hydroxyethoxy)-2,3-bis(methoxymethyl)decalin
• 英文别名: 2-[[(2R,3R,4aR,6S,7S,8aS)-3-(2-hydroxyethoxy)-6,7-bis(methoxymethyl)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydronaphthalen-2-yl]oxy]ethanol
• CAS: 943003-84-7
• 化学式: C₁₈H₃₄O₆
• 分子量: 346.464
• InChiKey: GIMWIGDRFMCIBC-SISKNIMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4aR,6R,7R,8aS)-6,7-bis(2-hydroxyethoxy)-2,3-bis(methoxymethyl)decalin 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2S,3S,4aS,5aR,11Z/E,17aR,18aR)-2,3-bis(methoxymethyl)-5a,7,8,10,13,15,16,17a-octahydro-6,9,14,17-tetraoxacyclotetradeca[b]decalin
  参考文献：
  名称：

  烯烃复分解：构象开关的可逆刺激

  摘要：

  闭环烯烃复分解 (RCM) 到八元环适合诱导 2,3,6,7-四取代顺式十氢化萘的构象转换。十氢萘支架的双环翻转可以通过开环复分解来逆转。对应于 14 元环的 RCM 不会强制发生双环翻转。一个环大小的竞争实验导致了一个八元环的独家形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700068
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4aR,5aR,8Z,11aR,12aS)-2,3-bis(methoxymethyl)-5a,7,10,11a-tetrahydo-6,11-dioxacycloocta[b]decalin 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.08h， 以61%的产率得到(2S,3S,4aR,6R,7R,8aS)-6,7-bis(2-hydroxyethoxy)-2,3-bis(methoxymethyl)decalin
  参考文献：
  名称：

  烯烃复分解：构象开关的可逆刺激

  摘要：

  闭环烯烃复分解 (RCM) 到八元环适合诱导 2,3,6,7-四取代顺式十氢化萘的构象转换。十氢萘支架的双环翻转可以通过开环复分解来逆转。对应于 14 元环的 RCM 不会强制发生双环翻转。一个环大小的竞争实验导致了一个八元环的独家形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700068