bis(4-methylpiperidino)acetylene | 1257763-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: bis(4-methylpiperidino)acetylene
• 英文别名: 4-Methyl-1-[2-(4-methylpiperidin-1-yl)ethynyl]piperidine
• CAS: 1257763-19-1
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂
• 分子量: 220.358
• InChiKey: ATZRFIWZHNUMTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-methylpiperidino)acetylene 、 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  四氨基环戊二烯酮铁配合物作为加氢催化剂

  摘要：

  由Fe(CO) 5和二氨基乙炔(DAA) R 2 NC≡CNR 2 (NR 2 = 哌啶基、4-甲基哌啶基、高哌啶基)通过中间体铁环丁烯酮配合物制备了一系列对称和不对称的四氨基环戊二烯酮铁三羰基配合物。在三甲胺-N-氧化物存在下，与乙腈反应得到相应的二羰基乙腈铁络合物，作为高活性的预催化剂，用于异丙醇作为氢源的醛、酮和亚胺的转移氢化和在相对温和的反应条件下（3 bar H 2压力，室温）。进行密度泛函理论 (DFT) 计算以揭示异丙醇介导的苯甲醛和苯乙酮转移氢化的机制，这可能涉及催化活性的羟基环戊二烯基铁二羰基氢化物物种。从后者到苯甲醛和苯乙酮的二氢转移以一致的方式发生，并且遵循已建立的外球机制，具有极低的活化势垒。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00075
• 作为产物：
  描述：

  1,1-di(4-methylpiperidino)-2,2-dibromoethene 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到bis(4-methylpiperidino)acetylene
  参考文献：
  名称：

  通过二氨基乙炔与钼亚烷基络合物的反应形成顺磁性金属环丁二烯†

  摘要：

  钼亚烷基络合物[MesC Mo {OCMe（CF 3）2 } 3 ]（1）与二氨基乙炔R 2 NC CNR 2（2，NR 2 = 4-甲基哌啶基；3，NR 2 = NEt 2； Mes ＝ 2,4,6-三甲基苯基）提供金属环丁二烯（MCBD）络合物4和5。与所有其他MCBD配合物相反，4和5是顺磁性的，最好描述为Mo（IV）的阴离子类型为[（R 2 N）CC（Mes）C（NR 2）] -的阴离子二氨基二碳烯。

  DOI：

  10.1039/c7dt00305f

文献信息

• Titanocene and Zirconocene Complexes with Diaminoacetylenes: Formation of Unusual Metallacycles and Fulvene Complexes
  作者：Òscar Àrias、Alex R. Petrov、Thomas Bannenberg、Kai Altenburger、Perdita Arndt、Peter G. Jones、Uwe Rosenthal、Matthias Tamm

  DOI：10.1021/om500121p

  日期：2014.4.14

  that complexes 8 are in equilibrium with their tucked-in tetramethylpentafulvene–diaminovinyl isomers [Cp*(η6-C5Me4CH2)Zr(CX=CHX)] (9) in solution, which are formed by intramolecular C–H-bond activation and hydrogen transfer from one Cp* methyl group to the alkyne ligand. Thermodynamic and kinetic parameters were derived by variable-temperature NMR spectroscopy and DFT experiments. The molecular structures

  diPIperidinoacetylene的反应（PIpC≡CPIp，PIP = NC 5 ħ 10，1A）用的[Cp 2的Ti（η 2 -btmsa）]（2）或混合[Cp 2 Zr的（η 2 -btmsa）（吡啶）]（4）（btmsa =双（三甲基甲硅烷基）乙炔，py =吡啶）得到金属环戊二烯[Cp 2 M（C 4 PIp 4）]（3，M = Ti；5，M = Zr），其在固态下呈扭曲态五人金属自行车，具有不同寻常的半椅构造。相反，在空间上要求更高的十甲基噻吩并茂（Cp * 2Ti）和-锆茂（Cp * 2 Zr）复合物片段只能容纳一个炔烃配体。因此，titanacyclopropene的[Cp * 2的Ti（C 2 PIP 2）]（7）从的反应中分离1A与的[Cp * 2的Ti（η 2 -btmsa）]（6）或用的[Cp * 2的TiCl]在镁存在下，而氧化锆环丙烯[Cp * 2 Zr（C
• A Novel Synthetic Approach to Diaminoacetylenes: Structural Characterization and Reactivity of Aromatic and Aliphatic Ynediamines
  作者：Alex R. Petrov、Constantin G. Daniliuc、Peter G. Jones、Matthias Tamm

  DOI：10.1002/chem.201002211

  日期：2010.10.18

  Electron‐rich diaminoalkynes with a variable substitution pattern can be conveniently prepared by lithiation of 2,2‐dibromo‐1,1‐ethenediamines; the alkynes are formed by a Fritsch–Buttenberg–Wiechell rearrangement of intermediate LiBr–vinylidene species. The first two X‐ray crystal structures of diaminoalkynes are presented, which show almost perpendicular orientations of the NC3 planes.

  可以通过锂化2,2-二溴-1,1-乙二胺来方便地制备具有可变取代模式的富电子二氨基炔烃；炔烃是由中间体LiBr-亚乙烯基的Fritsch-Buttenberg-Wiechell重排形成的。介绍了二氨基炔烃的前两个X射线晶体结构，这些结构显示了NC 3平面几乎垂直的方向。