methyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-allopyranoside | 80340-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-allopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4-dibenzoyloxy-5-hydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 80340-40-5
• 化学式: C₂₈H₂₆O₉
• 分子量: 506.509
• InChiKey: XJGWXZSHKCGKBG-GJNSLUDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl α-D-allopyranoside 在 一水合肼 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  完全酰化的糖苷和1,2-O-异丙基亚乙基呋喃糖衍生物的区域选择性O-脱酰与水合肼

  摘要：

  摘要在1：4乙酸-吡啶中进行肼解后，在吡啶中，可诱导完全酰化的甲基糖苷和某些其他糖基化合物（23种化合物）的部分O-脱酰作用，从而以较高的收率得到含1种化合物的产物。游离羟基 所得结果表明，在伯和仲O-酰基中，2-O-酰基通常对亲核试剂（肼）最不稳定。另一方面，对1，2-O-异亚丙基戊二醛呋喃糖酰化物（3种化合物）进行水合肼解，以高收率得到相应的在其伯羟基上具有保护基的单酰基衍生物。讨论了可能与肼解的区域选择性有关的因素。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80525-x