(E)-3-(2-chloro-6-methoxyquinolin-3-yl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1187736-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-chloro-6-methoxyquinolin-3-yl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2e)-3-(2-Chloro-6-methoxyquinolin-3-yl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1187736-41-9
• 化学式: C₂₂H₂₀ClNO₅
• 分子量: 413.858
• InChiKey: OFSOHBVMWJFPQY-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-chloro-6-methoxyquinolin-3-yl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-chloro-6-methoxy-3-[3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  发现新的喹啉作为有效的秋水仙碱结合位点抑制剂：设计、合成、对接研究和抗增殖评估

  摘要：

   抽象的 发现具有抗微管蛋白聚合潜在活性的新抗癌剂仍然是一种有前途的方法。秋水仙碱结合位点抑制剂是最相关的抗微管蛋白聚合剂。因此，新的喹啉衍生物被设计和合成，具有与秋水仙碱结合位点抑制剂相同的基本药效特征。使用秋水仙碱作为阳性对照，对合成的化合物进行体外针对一组三种人类癌细胞系（HepG-2、HCT-116 和 MCF-7）的测试。与秋水仙碱相比（针对 HepG-2、HCT-116 和 MCF-7 的 IC 50分别为 7.40、9.32 和 10.41 µM ），化合物20、21、22、23、24、25、26和28表现出优异的细胞毒活性，IC 50值范围为 1.78 至 9.19 µM。为了了解所提出的抗增殖活性机制，在体外进一步评估了最活跃的成员对微管蛋白聚合的抑制活性。化合物21和32表现出最高的微管蛋白聚合抑制作用，IC 50值分别为9.11和10.5 nM。这些成员表现出高于秋水仙碱（IC

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.1883598
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基乙酰苯胺 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E)-3-(2-chloro-6-methoxyquinolin-3-yl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  发现新的喹啉作为有效的秋水仙碱结合位点抑制剂：设计、合成、对接研究和抗增殖评估

  摘要：

   抽象的 发现具有抗微管蛋白聚合潜在活性的新抗癌剂仍然是一种有前途的方法。秋水仙碱结合位点抑制剂是最相关的抗微管蛋白聚合剂。因此，新的喹啉衍生物被设计和合成，具有与秋水仙碱结合位点抑制剂相同的基本药效特征。使用秋水仙碱作为阳性对照，对合成的化合物进行体外针对一组三种人类癌细胞系（HepG-2、HCT-116 和 MCF-7）的测试。与秋水仙碱相比（针对 HepG-2、HCT-116 和 MCF-7 的 IC 50分别为 7.40、9.32 和 10.41 µM ），化合物20、21、22、23、24、25、26和28表现出优异的细胞毒活性，IC 50值范围为 1.78 至 9.19 µM。为了了解所提出的抗增殖活性机制，在体外进一步评估了最活跃的成员对微管蛋白聚合的抑制活性。化合物21和32表现出最高的微管蛋白聚合抑制作用，IC 50值分别为9.11和10.5 nM。这些成员表现出高于秋水仙碱（IC

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.1883598

文献信息

• Synthesis, structure-activity relationship and molecular docking studies of novel quinoline-chalcone hybrids as potential anticancer agents and tubulin inhibitors
  作者：Salimeh Mirzaei、Farzin Hadizadeh、Farhad Eisvand、Fatemeh Mosaffa、Razieh Ghodsi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127310

  日期：2020.2

  and A2780/RCIS (Cisplatin resistant human ovarian carcinoma), MCF-7 (human breast cancer cells), MCF-7/MX (Mitoxantrone resistant human breast cancer cells) and normal Huvec cells. The structure-activity relationship of synthesized compounds is discussed. Among quinolines 5e, 5g and 5j possessing benzoyl group showed significant cytotoxic activity against both resistant cancer cells and their parents

  摘要 合成了一系列新的喹啉-查耳酮杂化物。这些化合物的结构通过光谱方法包括 1H 和 13CNMR 以及质谱法进行表征。评估了化合物对四种人类癌细胞系的细胞毒活性，包括 A2780（人卵巢癌）和 A2780/RCIS（顺铂抗性人卵巢癌）、MCF-7（人乳腺癌细胞）、MCF-7/MX（米托蒽醌抗性）人乳腺癌细胞）和正常 Huvec 细胞。讨论了合成化合物的构效关系。在喹啉5e中，具有苯甲酰基的5g和5j对耐药癌细胞及其亲本均显示出显着的细胞毒活性。化合物 5g 和 5j 表现出最强的抗增殖活性，IC50 值范围为 2.32 至 22.4 μM。它们还被鉴定为微管蛋白抑制剂并诱导细胞周期停滞在 G2/M 期和细胞凋亡。与化合物 5g 相比，化合物 5j 在四种癌细胞系中诱导更多的 G2/M 期停滞。最后，化合物 5j 进入微管蛋白秋水仙碱结合位点的分子动力学模拟和分子对接研究证明了该化合物在微管蛋白活性位点可能存在相互作用。
• Synthesis and characterization of pyrido[1,2-a]quinoline palladacycles
  作者：Abdel-Sattar S. Hamad Elgazwy

  DOI：10.1007/s00706-008-0932-2

  日期：2008.11

  Palladacycles of pyrido[1,2-a]quinoline complexes were synthesized via a one pot reaction of quinolines with XyNC (Xy = 2,6-Me 2C6H3) in the presence of Pd(dba)(2) (4:1). These palladacycles were also obtained via reaction of quinolines with Pd(dba)(2) in the presence of PPh (3) (1:2) in acetone to give the intermediate complexes of dinuclear palladaphosphaquinoline complexes. Dinuclear complexes were converted into palladacycles via reaction with XyNC in CH2Cl2. The crystal structure of the dinuclear palladium complex was determined by X-ray diffraction studies.