N-α-tert-butyloxycarbonyl-(2S,4S)-2-tert-butyloxycarbonylmethoxymethyl-4-(adenin-9'-yl)-pyrrolidine | 361336-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N-α-tert-butyloxycarbonyl-(2S,4S)-2-tert-butyloxycarbonylmethoxymethyl-4-(adenin-9'-yl)-pyrrolidine
• CAS: 361336-10-9
• 化学式: C₂₁H₃₂N₆O₅
• 分子量: 448.522
• InChiKey: IGWJLUBUORDMAD-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  134.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-α-tert-butyloxycarbonyl-(2S,4S)-2-tert-butyloxycarbonylmethoxymethyl-4-(adenin-9'-yl)-pyrrolidine 在 氢溴酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种含有cis-4-Adeninyl-L-prolinol单元的新型肽核酸的合成及DNA结合特性

  摘要：

  合成了一种在主链 (PPNA) 中含有顺式-4-腺苷酸-L-脯氨醇单元的新型氧肽核酸。具有九个腺嘌呤单元的肽核酸 [PPNA(A9)] 与互补 DNA (T9) 杂交。杂交体显示出非常陡峭的熔解曲线，Tm = 34 °C。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.634
• 作为产物：
  描述：

  1-叔丁氧羰基-(4R)-羟基-2-脯氨酸乙脂 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基硫酸氢铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 N-α-tert-butyloxycarbonyl-(2S,4S)-2-tert-butyloxycarbonylmethoxymethyl-4-(adenin-9'-yl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Oxy-peptide nucleic acid with a pyrrolidine ring that is configurationally optimized for hybridization with DNAElectronic supplementary information (ESI) available: details of synthesis and the spectral data of four stereoisomers of POPNA. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b401057d/

  摘要：

  研究人员新合成了四种立体异构体的氧基肽核酸，其主链中含有醚键和构象受限的吡咯烷环（吡咯烷基氧基 PNA = POPNA），并研究了它们与 DNA 的结合。与尼尔森型 PNA 相比，POPNA 表现出与尼尔森型 PNA 相似的高度序列特异性，并且在与 DNA 杂交时有更明显的熔化行为。

  DOI：

  10.1039/b401057d