(E)-1-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 69511-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-Propen-1-one, 1-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-3-phenyl-, (E)-
• CAS: 69511-66-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₅
• 分子量: 313.31
• InChiKey: SFJUPDIQOQPZPG-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-2-(5,6-dimethoxy-3-oxoindolin-2-ylidene)-2-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  邻硝基查尔酮意外环化为 2-亚烷基吲哚啉-3-酮

  摘要：

  描述了一种从邻硝基查耳酮制备 2-(3-oxindolin-2-ylidene) 乙腈的原始、简便且高效的方法。特征转化是氰化物阴离子触发的迈克尔加成到查尔酮，然后是与 Baeyer-Drewson 反应机制相关的级联环化。

  DOI：

  10.1039/d0ra03520c
• 作为产物：
  描述：

  1-(4,5-二甲氧基-2-硝基苯基)乙酮 、 苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(E)-1-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过布朗斯台德酸辅助环化级联反应合成2-（1H-吲哚-2-基）乙酰胺。

  摘要：

  开发了一种有效且直接的布朗斯台德酸介导的级联过程，涉及将容易获得的β-酮腈环化为2-氨基呋喃，并随后将其环化为2-（1 H-吲哚-2-基）乙酰胺。该合成路线为快速组装用于药物化学的各种异色胺衍生物开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01344

文献信息

• Über die Umwandlung von 1,3-Amino-ketonen in 1,4-Nitro-ketone
  作者：Benno Reichert、Heinz Posemann

  DOI：10.1002/ardp.19372750203

  日期：——
• <i>o</i>-Aminophenyl Alkyl and Aralkyl Ketones and Their Derivatives; Part II. A New Synthesis of Substituted 2-Arylisatogens
  作者：H. V. KAMATH、S. N. KULKARNI

  DOI：10.1055/s-1978-24946

  日期：——
• Baumgarten,H., Diss.<Univ.Berlin 1932/33>S.12
  作者：Baumgarten,H.

  DOI：——

  日期：——
• KAMATH H. V.; KULKARNI S. N., SYNTHESIS, 1978, NO 12, 931-932
  作者：KAMATH H. V.、 KULKARNI S. N.

  DOI：——

  日期：——