(E)-5-hydroxy-1-(3-methoxyphenyl)-5-(4-nitrophenyl)pent-1-en-3-one | 1220987-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-hydroxy-1-(3-methoxyphenyl)-5-(4-nitrophenyl)pent-1-en-3-one
• CAS: 1220987-49-4
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₅
• 分子量: 327.337
• InChiKey: SCFIWOXETOROOD-BJMVGYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (P-硝基苯基)环氧乙烷 、 (E)-3-(3-甲氧基苯基)-2-丙烯醛 在 C₂₁H₁₈N₂*ClH 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到(E)-5-hydroxy-1-(3-methoxyphenyl)-5-(4-nitrophenyl)pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Carbonyl Umpolung Reactivity of Enals: NHC-Catalyzed Synthesis of Aldol Products via Epoxide Ring Opening

  摘要：

  报道了一种新颖的一锅法N-杂环卡宾催化合成醛醇产物及其在简易且高顺式选择性合成四氢吡喃-4-酮类化合物中的应用。该方案涉及烯醛的羰基反转反应性，其中羰基碳亲核攻击带电性的末端环氧化物，具有良好的区域选择性，以优良至极佳的产率提供醛醇加合物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218563