(E)-3-[(2S,3R)-3-((2S,3R,4S,5R)-3-Acetoxy-5-ethyl-4-hydroxy-2,4-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-oxiranyl]-acrylic acid ethyl ester | 120594-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-[(2S,3R)-3-((2S,3R,4S,5R)-3-Acetoxy-5-ethyl-4-hydroxy-2,4-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-oxiranyl]-acrylic acid ethyl ester
• CAS: 120594-99-2
• 化学式: C₁₇H₂₆O₇
• 分子量: 342.389
• InChiKey: HGRJGTIIITYYTF-VQBJOXMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  94.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[(2S,3R)-3-((2S,3R,4S,5R)-3-Acetoxy-5-ethyl-4-hydroxy-2,4-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-oxiranyl]-acrylic acid ethyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(E)-3-((1S,3R,4R,5S,7R,8S)-8-Acetoxy-7-ethyl-4-hydroxy-1,5-dimethyl-2,6-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  急性神经毒性代谢产物aurovertin b的全合成和绝对构型

  摘要：

  Aurovertin B（一种的代谢物）是由D-葡萄糖立体有择环化合成的。其绝对配置已明确确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89819-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(4R,5R)-4-Benzyloxy-5-formyloxy-2,4-dimethyl-hept-2-enoic acid methyl ester 在 对甲苯磺酸 、 钯 吡啶 、 草酰氯 、 氢气 、 phosphorus pentoxide 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 57.75h， 生成 (E)-3-[(2S,3R)-3-((2S,3R,4S,5R)-3-Acetoxy-5-ethyl-4-hydroxy-2,4-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-oxiranyl]-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  急性神经毒性代谢产物aurovertin b的全合成和绝对构型

  摘要：

  Aurovertin B（一种的代谢物）是由D-葡萄糖立体有择环化合成的。其绝对配置已明确确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89819-7