Methyl-4-O-(4-O-acetyl-2,3,6-tridesoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranosyl)-2,3-anhydro-6-brom-6-desoxy-α-D-allopyranosid | 76404-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-4-O-(4-O-acetyl-2,3,6-tridesoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranosyl)-2,3-anhydro-6-brom-6-desoxy-α-D-allopyranosid
• CAS: 76404-39-2
• 化学式: C₁₅H₂₁BrO₇
• 分子量: 393.232
• InChiKey: HIDFVXVADGOWAP-TWFBCJPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  75.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-4-O-(4-O-acetyl-2,3,6-tridesoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranosyl)-2,3-anhydro-6-brom-6-desoxy-α-D-allopyranosid 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 silver fluoride 、 nickel dichloride 、 lithium iodide 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 104.17h， 生成 Methyl-3-O-acetyl-4-O-(4-O-acetyl-2,3,6-tridesoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranosyl)-2,6-didesoxy-α-D-erythro-hex-5-enopyranosid
  参考文献：
  名称：

  蒽环类抗生素末端十五烷二糖单元CB的代表

  摘要：

  酸催化将2，3-脱水-α-D-吡喃二糖苷2加到二乙酰基-L-鼠李糖（1）中，可以进行烯丙基重排，得到与α，14连接的二糖3。用碘化锂打开环氧化物会导致4与3-碘-葡萄糖和7与2-碘仿构型的1：4混合物。当它们与碘化钠反应时，得到相应的二碘化物5和8。氢化后，后者得到具有C-Iso-B结构的十五烷氧基二糖6。在选择性氢化中，7变为6-溴-2,6-二脱氧衍生物9通过与氟化银反应，可以制得环外缩醛12。随后的氢化允许合成各种蒽环类抗生素的末端C-B-戊氧基二糖13。

  DOI：

  10.1002/cber.19801131108
• 作为产物：
  描述：

  2,3-anhydro-6-bromo-6-deoxy-1-O-methyl-α-D-allopyranoside 、 3,4-二-O-乙酰-1,5-酐-2,6-双脱氧-L-阿拉伯-己-1-糖醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以43%的产率得到Methyl-4-O-(4-O-acetyl-2,3,6-tridesoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranosyl)-2,3-anhydro-6-brom-6-desoxy-α-D-allopyranosid
  参考文献：
  名称：

  蒽环类抗生素末端十五烷二糖单元CB的代表

  摘要：

  酸催化将2，3-脱水-α-D-吡喃二糖苷2加到二乙酰基-L-鼠李糖（1）中，可以进行烯丙基重排，得到与α，14连接的二糖3。用碘化锂打开环氧化物会导致4与3-碘-葡萄糖和7与2-碘仿构型的1：4混合物。当它们与碘化钠反应时，得到相应的二碘化物5和8。氢化后，后者得到具有C-Iso-B结构的十五烷氧基二糖6。在选择性氢化中，7变为6-溴-2,6-二脱氧衍生物9通过与氟化银反应，可以制得环外缩醛12。随后的氢化允许合成各种蒽环类抗生素的末端C-B-戊氧基二糖13。

  DOI：

  10.1002/cber.19801131108