N-[(1-β-D-ribofuranosyl-1H-pyrimidin-5-yl)methyl]-N-trifluoroacetylglycine 2-(trimethylsilyl)ethyl ester | 1476070-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N-[(1-β-D-ribofuranosyl-1H-pyrimidin-5-yl)methyl]-N-trifluoroacetylglycine 2-(trimethylsilyl)ethyl ester
• CAS: 1476070-68-4
• 化学式: C₁₉H₂₈F₃N₃O₉Si
• 分子量: 527.527
• InChiKey: VDPLJJFDMFPQTQ-XKVFNRALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.08
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  171.39
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1-β-D-ribofuranosyl-1H-pyrimidin-5-yl)methyl]-N-trifluoroacetylglycine 2-(trimethylsilyl)ethyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N-[(1-β-D-ribofuranosyl-1H-pyrimidin-5-yl)methyl]-N-trifluoroacetylglycine 2-(trimethylsilyl)ethyl ester 3'-(cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  通过亚磷酰胺化学方法将5-羧甲基氨基甲基（-2-硫代）尿苷定点掺入RNA序列†

  摘要：

  5-羧甲基氨基甲基尿苷（cmnm 5 U）和5-羧甲基氨基甲基-2-硫尿苷（cmnm 5 s 2 U）位于几个胞质和线粒体tRNA序列的摆动位置。在本文中，我们报告了通过CPG固体支持物上的亚磷酰胺化学方法将cmnm 5 U和cmnm 5 s 2 U首次定点掺入RNA序列。选择三氟乙酰基和2-（三甲基甲硅烷基）乙基分别用于保护胺和羧基官能团。

  DOI：

  10.1039/c3ob42302f
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-N-[(1-β-D-ribofuranosyl-1H-pyrimidin-5-yl)methyl]-N-trifluoroacetylglycine 2-(trimethylsilyl)ethyl ester 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到N-[(1-β-D-ribofuranosyl-1H-pyrimidin-5-yl)methyl]-N-trifluoroacetylglycine 2-(trimethylsilyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过亚磷酰胺化学方法将5-羧甲基氨基甲基（-2-硫代）尿苷定点掺入RNA序列†

  摘要：

  5-羧甲基氨基甲基尿苷（cmnm 5 U）和5-羧甲基氨基甲基-2-硫尿苷（cmnm 5 s 2 U）位于几个胞质和线粒体tRNA序列的摆动位置。在本文中，我们报告了通过CPG固体支持物上的亚磷酰胺化学方法将cmnm 5 U和cmnm 5 s 2 U首次定点掺入RNA序列。选择三氟乙酰基和2-（三甲基甲硅烷基）乙基分别用于保护胺和羧基官能团。

  DOI：

  10.1039/c3ob42302f

文献信息

• mt-tRNA Components: Synthesis of (2-Thio)Uridines Modified with Blocked Glycine/Taurine Moieties at C-5,1
  作者：Grazyna Leszczynska、Piotr Leonczak、Agnieszka Dziergowska、Andrzej Malkiewicz

  DOI：10.1080/15257770.2013.838261

  日期：2013.11.2

  5-carboxymethylaminomethyl(-2-thio)uridine (cmnm5(s2)U) and 5-taurinomethyl(-2-thio)uridine (τm5(s2)U) with a blocked amino acid function. 2-(Trimethylsilyl)ethyl and 2-(p-nitrophenyl)ethyl esters of glycine and 2-(2,4,5-trifluorophenyl)ethyl ester of taurine were selected as protection of carboxylic and sulfonic acid residues, respectively. The first synthesis of 5-formyl-2′,3′-O-isopropylidene-2-thiouridine

  在本文中，我们讨论了在三乙酰氧基硼氢化钠（NaBH（OAc）3）存在下，用甘氨酸或牛磺酸酯对5-甲酰基-2'，3'-O-异亚丙基（-2-硫基）尿苷进行氨基化还原胺化的有用性。用于合成天然线粒体（mt）tRNA组分5-羧甲基氨基甲基（-2-硫代）尿苷（cmnm5（s2）U）和5-牛磺基甲基（-2-硫代）尿苷（τm5（s2）U）氨基酸功能。分别选择甘氨酸的2-（三甲基甲硅烷基）乙酯和2-（对硝基苯基）乙酯和牛磺酸的2-（2,4,5-三氟苯基）乙酯作为羧酸和磺酸残基的保护剂。还报道了5-甲酰基-2'，3'-O-异亚丙基-2-硫尿苷的首次合成。