allyl 4-O-acetyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,6-dideoxy-α-L-arabino-pyranoside | 830328-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 4-O-acetyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,6-dideoxy-α-L-arabino-pyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 830328-85-3
• 化学式: C₁₇H₃₂O₅Si
• 分子量: 344.524
• InChiKey: UVKWCNOFEXYUSF-HNKHHVNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4-O-acetyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,6-dideoxy-α-L-arabino-pyranoside 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 以72%的产率得到Acetic acid (2S,3S,4S,6R)-6-{(E)-4-[(2R,4S,5S,6S)-5-acetoxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-but-2-enyloxy}-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of macrocyclic 15N-labelled oligoaminodeoxysaccharides as probes for RNA-binding

  摘要：

  通过烯烃复分解和环闭合复分解反应，以1,4-丁二醇为前体，在4位和4′位上O-烯丙基化2-脱氧-L-鼠李糖醛，从而制备出两种大环氨基糖苷。为了研究溶液中与调节RNA结构的相互作用，通过核磁共振光谱法对大环的四个氨基进行了15N标记。引入15N标记的关键步骤是使用市售的15NH4OAc进行还原胺化。还原胺化具有出色的立体控制。作为副产品，分离出异常的非环状氨基腈，其来源于分子内亚胺的形成，然后氰化物加成到中间体的CN双键上。

  DOI：

  10.1039/b412436g
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-L-arabino-pyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 amberlite A-26 (OH(-) form) 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 allyl 4-O-acetyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,6-dideoxy-α-L-arabino-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preparation of macrocyclic 15N-labelled oligoaminodeoxysaccharides as probes for RNA-binding

  摘要：

  通过烯烃复分解和环闭合复分解反应，以1,4-丁二醇为前体，在4位和4′位上O-烯丙基化2-脱氧-L-鼠李糖醛，从而制备出两种大环氨基糖苷。为了研究溶液中与调节RNA结构的相互作用，通过核磁共振光谱法对大环的四个氨基进行了15N标记。引入15N标记的关键步骤是使用市售的15NH4OAc进行还原胺化。还原胺化具有出色的立体控制。作为副产品，分离出异常的非环状氨基腈，其来源于分子内亚胺的形成，然后氰化物加成到中间体的CN双键上。

  DOI：

  10.1039/b412436g