1L-(1,2,5/3,4)-5-amino-1,2,3,4-cyclopentanetetraol | 193617-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1L-(1,2,5/3,4)-5-amino-1,2,3,4-cyclopentanetetraol
• 英文别名: (1R,2R,3R,4R)-5-aminocyclopentane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 193617-96-8
• 化学式: C₅H₁₁NO₄
• 分子量: 149.147
• InChiKey: LZCRRHQKPAEPKL-TXICZTDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1L-(1,2,5/3,4)-5-amino-1,2,3,4-cyclopentanetetraol 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1R,5R,6R,7R,8R)-3-phenylamino-2-oxa-4-azabicyclo[3.3.0]oct-3-ene-6,7,8-triol
  参考文献：
  名称：

  有效的糖苷酶抑制剂的合成和生物学评估：5-氨基-和5-氨基-C-（羟甲基）-1,2,3,4-环戊烷四醇的N-苯基环状异脲衍生物。

  摘要：

  测定了5-氨基-和5-氨基-C-（羟甲基）-1,2,3,4-环戊四醇的二十四个立体异构体和二十六个相应的N-苯基环状异脲衍生物对六种糖苷酶的抑制活性。 。其中，正如预期的用于糖苷水解的过渡态态吡喃葡萄糖基阳离子的结构模拟一样，1L-（1,2,4,5 / 3）-5-氨基-1-C-（羟甲基）-1,2， 3,4-环戊烷四醇L-4及其N-苯基环状异脲衍生物S-19具有很强的抑制活性，对面包师具有IC50 4 x 10（-7）和7.6 x 10（-9）M的抑制作用。酵母α-葡萄糖苷酶。类似地已经解释了化合物R，S-22和R，S-26分别具有对大肠杆菌和牛肝β-半乳糖苷酶的高抑制力。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00030-8
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2R,3R,5R)-2,3,5-triacetoxy-4-acetylamino-cyclopentyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到1L-(1,2,5/3,4)-5-amino-1,2,3,4-cyclopentanetetraol
  参考文献：
  名称：

  有效的糖苷酶抑制剂的合成和生物学评估：5-氨基-和5-氨基-C-（羟甲基）-1,2,3,4-环戊烷四醇的N-苯基环状异脲衍生物。

  摘要：

  测定了5-氨基-和5-氨基-C-（羟甲基）-1,2,3,4-环戊四醇的二十四个立体异构体和二十六个相应的N-苯基环状异脲衍生物对六种糖苷酶的抑制活性。 。其中，正如预期的用于糖苷水解的过渡态态吡喃葡萄糖基阳离子的结构模拟一样，1L-（1,2,4,5 / 3）-5-氨基-1-C-（羟甲基）-1,2， 3,4-环戊烷四醇L-4及其N-苯基环状异脲衍生物S-19具有很强的抑制活性，对面包师具有IC50 4 x 10（-7）和7.6 x 10（-9）M的抑制作用。酵母α-葡萄糖苷酶。类似地已经解释了化合物R，S-22和R，S-26分别具有对大肠杆菌和牛肝β-半乳糖苷酶的高抑制力。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00030-8

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of potent glycosidase inhibitors: N-phenyl cyclic isourea derivatives of 5-amino- and 5-amino-C-(hydroxymethyl)-1,2,3,4-cyclopentanetetraols
  作者：Chikara Uchida、Hiroshi Kimura、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00030-8

  日期：1997.5

  of the corresponding N-phenyl cyclic isourea derivatives were assayed for inhibitory activity against six glycosidases. Among them, as has been expected for structure mimics of putative transition state glucopyranosyl cation for glycoside hydrolysis, 1L-(1,2,4,5/3)-5-amino-1-C-(hydroxymethyl)-1,2,3,4-cyclopentanetetrao l L-4 and its N-phenyl cyclic isourea derivative S-19 were shown to have strong

  测定了5-氨基-和5-氨基-C-（羟甲基）-1,2,3,4-环戊四醇的二十四个立体异构体和二十六个相应的N-苯基环状异脲衍生物对六种糖苷酶的抑制活性。 。其中，正如预期的用于糖苷水解的过渡态态吡喃葡萄糖基阳离子的结构模拟一样，1L-（1,2,4,5 / 3）-5-氨基-1-C-（羟甲基）-1,2， 3,4-环戊烷四醇L-4及其N-苯基环状异脲衍生物S-19具有很强的抑制活性，对面包师具有IC50 4 x 10（-7）和7.6 x 10（-9）M的抑制作用。酵母α-葡萄糖苷酶。类似地已经解释了化合物R，S-22和R，S-26分别具有对大肠杆菌和牛肝β-半乳糖苷酶的高抑制力。