4,5-二乙基吡咯[1,2-a]喹啉 | 624739-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4,5-二乙基吡咯[1,2-a]喹啉
• 英文名称: 4,5-diethyl-pyrrolo[1,2-a]quinoline
• 英文别名: 4,5-diethylpyrrolo[1,2-a]quinoline
• CAS: 624739-90-8
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: VIWZIAKANJDFOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二乙基吡咯[1,2-a]喹啉 、 1,1'-(1,2-乙炔二基)二(4-甲基苯) 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三氯化铬 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以49%的产率得到3,4-diethyl-8,9-di-p-tolyl-9b-azacyclopenta[cd]phenalene
  参考文献：
  名称：

  由卤代芳基的铬介导的多环芳族化合物的合成。

  摘要：

  [反应：见正文] 2,2'-二卤代联苯与丁基锂反应，然后加入氯化铬（III）和炔烃，通过正式的[4 + 2]环加成反应提供了相应的菲衍生物。多种炔烃可用于该反应，例如烷基，芳基，甲硅烷基和烷氧羰基炔烃。重复该反应过程得到了更多的延伸多环化合物，例如苯并[g]]和氮杂环戊二烯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol052214x
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基吡咯 、 3-己炔 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三氯化铬 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以68%的产率得到4,5-二乙基吡咯[1,2-a]喹啉
  参考文献：
  名称：

  由卤代芳基的铬介导的多环芳族化合物的合成。

  摘要：

  [反应：见正文] 2,2'-二卤代联苯与丁基锂反应，然后加入氯化铬（III）和炔烃，通过正式的[4 + 2]环加成反应提供了相应的菲衍生物。多种炔烃可用于该反应，例如烷基，芳基，甲硅烷基和烷氧羰基炔烃。重复该反应过程得到了更多的延伸多环化合物，例如苯并[g]]和氮杂环戊二烯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol052214x

文献信息

• Domino N−H/C−H Bond Activation: Copper-Catalyzed Synthesis of Nitrogen-Bridgehead Heterocycles Using Azoles and 1,4-Dihalo-1,3-dienes
  作者：Qian Liao、Liyun Zhang、Shutao Li、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/ol1026365

  日期：2011.1.21

  Copper-catalyzed tandem coupling of 1,4-dihalo-1,3-dienes with azoles via an N-H bond and its adjacent C-H bond activation has been described. The reaction exhibits good regioselectivity when unsymmetrical 1,4-dihalo-1,3-diene is employed. This method provided a novel route to the synthesis of nitrogen-bridgehead azolopyridine derivatives.