(6R)-6-hydroxycyclohexene-1-carboxylic acid | 873224-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (6R)-6-hydroxycyclohexene-1-carboxylic acid
• CAS: 873224-07-8
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: WVZDHSMETOPQHX-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-6-hydroxycyclohexene-1-carboxylic acid 、 乙醇 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(R)-2-carbethoxy-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  An unexpected inversion of enantioselectivity in the proline catalyzed intramolecular Baylis–Hillman reaction

  摘要：

  A highly enantioselective proline catalyzed intramolecular Baylis-Hillman reaction of hept-2-enedial is reported. Addition of imidazole to the mixture results in art unusual inversion of enantioselectivity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.072
• 作为产物：
  描述：

  2-heptene-1-,7-dial 在 L-脯氨酸 咪唑 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (6R)-6-hydroxycyclohexene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  An unexpected inversion of enantioselectivity in the proline catalyzed intramolecular Baylis–Hillman reaction

  摘要：

  A highly enantioselective proline catalyzed intramolecular Baylis-Hillman reaction of hept-2-enedial is reported. Addition of imidazole to the mixture results in art unusual inversion of enantioselectivity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.072