2,5-[D6]-dimethylisobutyrophenone | 1263090-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-[D6]-dimethylisobutyrophenone
• CAS: 1263090-46-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 182.211
• InChiKey: GISDGPNOUGSINT-LIJFRPJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-dimethylphenyl)-2-methyl-propane-1-one 、 2,5-[D6]-dimethylisobutyrophenone 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-methyl-1-(2,5-dimethylphenyl)propanol 、
  参考文献：
  名称：

  Corey-Bakshi-Shibata还原中的立体定向：从动力学同位素效应和过渡结构建模中获得的见解

  摘要：

  灵活但要求苛刻：在恶唑硼烷催化的硼烷（CBS）还原2'，5'-二甲基异丁苯酮中的小（i Pr）取代基上有很大的空间需求。计算的过渡结构模型（见图）表明，构象不同的过渡结构可以实现几乎相同的空间需求。

  DOI：

  10.1002/anie.201206011
• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯-D6 、 异丁酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以95.4%的产率得到2,5-[D6]-dimethylisobutyrophenone
  参考文献：
  名称：

  Corey-Bakshi-Shibata还原中的立体定向：从动力学同位素效应和过渡结构建模中获得的见解

  摘要：

  灵活但要求苛刻：在恶唑硼烷催化的硼烷（CBS）还原2'，5'-二甲基异丁苯酮中的小（i Pr）取代基上有很大的空间需求。计算的过渡结构模型（见图）表明，构象不同的过渡结构可以实现几乎相同的空间需求。

  DOI：

  10.1002/anie.201206011

文献信息

• Cationic intermediates in Friedel–Crafts acylation: structural information from theory and experiment
  作者：Hui Zhu、Matthew P. Meyer

  DOI：10.1039/c0cc02286a

  日期：——

  Experimentally-determined intramolecular and intermolecular deuterium kinetic isotope effects and computational studies imply three possible kinetic scenarios for the Friedel-Crafts acylation of xylene. The influence of the structural and energetic properties of the pi-complexes and sigma-complex upon the observed isotope effects is explored.

  实验确定的分子内和分子间氘动力学同位素效应和计算研究表明，二甲苯的Friedel-Crafts酰化反应存在三种可能的动力学方案。探索了π络合物和sigma络合物的结构和能量性质对观察到的同位素效应的影响。