2‐(3‐chlorobenzoyl)cyclohexane‐1,3‐dione | 1618098-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2‐(3‐chlorobenzoyl)cyclohexane‐1,3‐dione
• 英文别名: 2-(3-chlorobenzoyl)cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 1618098-86-4
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₃
• 分子量: 250.682
• InChiKey: SWENHVVLYAQQRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 3-氯苯硼酸 、 1,3-环己二酮 在 lithium tert-butoxide 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 13.0h， 以90%的产率得到2‐(3‐chlorobenzoyl)cyclohexane‐1,3‐dione
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed carbonylation for the construction of tertiary and quaternary carbon centers with sp3 carbon partners

  摘要：

  展示了使用Pd催化的芳基硼酸与sp3碳伙伴进行羰基化的首个示例。各种硼酸与1,3-二酯和1,3-二酮反应，生成了结构独特的羰基化合物。通过使用2-取代的1,3-二酯，成功获得了合成上具有挑战性的四级碳中心。总共合成了42种芳基羰基化合物，产率中等到良好。该催化系统采用了双联磷配体和相对较低的CO压力（5个大气压），为合成三酮提供了一种简单的替代方法。

  DOI：

  10.1039/c4ob00568f