3-iodo-1-methyl-4-phenylquinolin-2(1H)-one | 1158968-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-iodo-1-methyl-4-phenylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-Iodo-1-methyl-4-phenylquinolin-2-one
• CAS: 1158968-99-0
• 化学式: C₁₆H₁₂INO
• 分子量: 361.182
• InChiKey: QITKIFZNPOUHNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N,3-diphenylprop-2-ynamide 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到3-iodo-1-methyl-4-phenylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Iodocyclization of N-Aryl-3-phenylpropiolamides by I2/CAN: A Convenient Route for the Selective Synthesis of Quinolin-2-ones

  摘要：

  在温和的反应条件下，利用碘/硝酸铈（IV）铵试剂，通过 N-（原生取代芳基）-3-苯基丙炔酰胺的分子内碘环化反应，开发了一种选择性合成 3-碘喹啉-2-酮和螺[4.5]三烯的通用方法。正交取代基（富电子和缺电子基团）的电子效应引发了两种不同的反应途径，生成了碘环化喹啉-2-酮和异碘环化螺型化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260101

文献信息

• Electrophilic <i>ipso</i>-Halocyclization of <i>N</i>-Arylpropynamides with Polyfluoro­alkyl Alcohols: Selective Synthesis of 8-(Polyfluoroalkoxy)azaspiro[4.5]trienes
  作者：Zhi-Qiang Wang、Bo-Xiao Tang、Hong-Ping Zhang、Feng Wang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1055/s-0028-1087972

  日期：——

  polyfluoroalkyl alcohols. In the presence of N-halosuccinimides (NXS), a variety of N-arylpropynamides underwent an electrophilic ipso-halocyclization reaction with poly­fluoroalkyl alcohols to afford the corresponding 8-(polyfluoroalkoxy)spiro[4.5]trienes in good yields. Note that molecular sieves can improve the yield of the reaction. electrophilic ipso-halocyclization - N-arylpropynamide - N-halosuccinimide

  为8-（多氟烷）合成了一种新的且有效的方法-1-氮杂螺[4.5]癸-3,6,9-三烯-2-酮已经经由展示了电本位的-halocyclization Ñ与多氟烷醇-arylpropynamides 。在存在Ñ -halosuccinimides（NXS），各种Ñ -arylpropynamides经历亲电本位-halocyclization与多氟烷醇的反应，得到相应的8-（多氟烷基）螺[4.5]以良好的收率三烯。注意分子筛可以提高反应的产率。 电本位-halocyclization - ñ -arylpropynamide - ñ -halosuccinimide -螺[4.5]癸烷-多氟烷取代
• Iodocyclization of <i>N</i>-Arylpropynamides Mediated by Hypervalent Iodine Reagent: Divergent Synthesis of Iodinated Quinolin-2-ones and Spiro[4,5]trienones
  作者：Ying Zhou、Xiang Zhang、Yong Zhang、Linxin Ruan、Jiacheng Zhang、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03455

  日期：2017.1.6

  PhI(OCOCF3)2 acts as both a nonmetal oxidant and an iodination reagent to trigger iodocyclization of N-arylpropynamides while selectively affording iodinated quinolin-2-ones or the spiro[4,5]trienone skeleton, depending on the substituent pattern. In cases where the N-arylpropynamide bears a para-fluorine on the aniline ring, the spiro compound is formed via an exclusive defluorination process; otherwise

  PhI（OCOCF 3）2既充当非金属氧化剂，又充当碘化试剂，触发N-芳基丙炔酰胺的碘化，同时根据取代基的类型，选择性提供碘化的喹啉-2-酮或螺[4,5]三烯酮骨架。在N-芳基丙炔酰胺在苯胺环上带有对氟的情况下，螺环化合物是通过专有的脱氟过程形成的；否则，产物为喹啉-2-酮。
• Synthesis of 3‐Halogenated Quinolin‐2‐Ones from <i>N</i> ‐Arylpropynamides <i>via</i> Hypervalent Iodine(III)−Mediated Umpolung Process
  作者：Xiaoxian Li、Beibei Zhang、Bingyue Zhao、Xiaofan Wang、Lingzhi Xu、Yunfei Du

  DOI：10.1002/adsc.202200131

  日期：2022.4.12

  The selective synthesis of 3-halogenated quinolin-2-ones from N-arylpropynamides was realized via umpolung process mediated by phenyliodine(III) diacetate (PIDA) and MX (LiCl, LiBr, CuI). Differing from most previous electrophilic cyclization/halogenation processes that afforded spiro[4,5]trienones, 3-halogenated quinolin-2-ones were obtained through this method with high selectivity.

  通过由二乙酸苯碘 (III) (PIDA) 和 MX (LiCl、LiBr、CuI) 介导的 umpolung 过程实现了从N-芳基丙酰胺选择性合成 3-卤代 quinolin-2-ones 。与以往大多数得到螺[4,5]三烯酮的亲电环化/卤化过程不同，通过该方法获得了高选择性的3-卤代喹啉-2-酮。