[(2-{9-(4-dimethylamino-phenylamino)-6-[3-(ethoxycarbonyl-methyl-methyl-amino)-propionylamino]-acridin-3-ylcarbamoyl}-ethyl)-methyl-amino]-acetic acid ethyl ester | 1109292-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: [(2-{9-(4-dimethylamino-phenylamino)-6-[3-(ethoxycarbonyl-methyl-methyl-amino)-propionylamino]-acridin-3-ylcarbamoyl}-ethyl)-methyl-amino]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[[3-[[9-[4-(dimethylamino)anilino]-6-[3-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)-methylamino]propanoylamino]acridin-3-yl]amino]-3-oxopropyl]-methylamino]acetate
• CAS: 1109292-72-9
• 化学式: C₃₇H₄₇N₇O₆
• 分子量: 685.823
• InChiKey: WPZDKYPRYXXLIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2-{9-(4-dimethylamino-phenylamino)-6-[3-(ethoxycarbonyl-methyl-methyl-amino)-propionylamino]-acridin-3-ylcarbamoyl}-ethyl)-methyl-amino]-acetic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到({2-[6-[3-(carboxymethyl-methyl-amino)-propionylamino]-9-(4-dimethylamino-phenylamino)-acridin-3-ylcarbamoyl]-ethyl}-methyl-amino)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Recognition and discrimination of DNA quadruplexes by acridine-peptide conjugates

  摘要：

  我们研究了一系列三取代吖啶肽共轭物，以了解它们识别和区分来自人类端粒、c-kit 和 N-ras 原癌基因的 DNA 四联体的能力。随着肽序列的变化、吖啶上的替代位置以及 C 端（酸或酰胺）的特性的变化，四链亲和力也随之变化。表面等离子共振测量显示，所有化合物与人类端粒四联体的结合亲和力都在亚微摩级以下。分子建模研究中的对接计算用于模拟取代基方向和肽序列的影响。建模和实验结果一致表明，将肽置于吖啶面上不利于结合亲和力。能够与吖啶和肽分子同时形成接触的化合物对 N-ras 四联体的选择性最高。结合效果最好的配体显示出 1-5 nM 范围内的四重亲和力，而且所研究的四重之间至少有 10 倍的区分度。

  DOI：

  10.1039/b814682a
• 作为产物：
  描述：

  、 N,N-二甲基-对苯二胺 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以153 mg的产率得到[(2-{9-(4-dimethylamino-phenylamino)-6-[3-(ethoxycarbonyl-methyl-methyl-amino)-propionylamino]-acridin-3-ylcarbamoyl}-ethyl)-methyl-amino]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Recognition and discrimination of DNA quadruplexes by acridine-peptide conjugates

  摘要：

  我们研究了一系列三取代吖啶肽共轭物，以了解它们识别和区分来自人类端粒、c-kit 和 N-ras 原癌基因的 DNA 四联体的能力。随着肽序列的变化、吖啶上的替代位置以及 C 端（酸或酰胺）的特性的变化，四链亲和力也随之变化。表面等离子共振测量显示，所有化合物与人类端粒四联体的结合亲和力都在亚微摩级以下。分子建模研究中的对接计算用于模拟取代基方向和肽序列的影响。建模和实验结果一致表明，将肽置于吖啶面上不利于结合亲和力。能够与吖啶和肽分子同时形成接触的化合物对 N-ras 四联体的选择性最高。结合效果最好的配体显示出 1-5 nM 范围内的四重亲和力，而且所研究的四重之间至少有 10 倍的区分度。

  DOI：

  10.1039/b814682a