(3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-ol | 354114-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-ol
• 英文别名: (3S,4R,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-phenylsulfanyloxan-3-ol
• CAS: 354114-14-0
• 化学式: C₃₃H₃₄O₅S
• 分子量: 542.696
• InChiKey: FOTBUKACGYQYOX-WJPCVNLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1-(Phenylsulfinyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-pivaloyl-1-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Inositolphosphoglycan Mediators Structurally Related to Glycosyl Phosphatidylinositol Anchors: Synthesis, Structure and Biological Activity

  摘要：

  The preparation of the pseudopentasaccharide 1a, an inositolphosphoglycan (IPG) that contains the conserved linear structure of glycosyl phosphatidylinositol anchors (GPI anchors), was carried out by using a highly convergent 2+3-block synthesis approach which involves imidate and sulfoxide glycosylation reactions. The preferred solution conformation of this structure was determined by using NMR spectroscopy and molecular dynamics simulations prior to carrying out quantitative structure-activity relationship studies in connection with the insulin signalling process. The ability of 1a to stimulate lipogenesis in rat adipocites as well as to inhibit cAMP dependent protein kinase and to activate pyruvate dehydrogenase phosphatase was investigated. Compound 1a did not show any significant activity, which may be taken as a strong indication that the GPI anchors are not the precursors of the IPG mediators.

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001002)6:19<3608::aid-chem3608>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3S,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  剖析控制硫代葡萄糖苷和硫代甘露糖苷反应性的作用†

  摘要：

  在NIS / TfOH活化下，在葡萄糖和甘露聚糖配置的硫糖苷中研究了相邻基团的作用。将具有2- O-苯甲酰基的施主与具有参与性中性2- O-苄基的施主进行比较，所述施主具有能够（1,2-反式）和不能（1,2-顺式）发挥亲核作用。通过使用糖基供体组之间的竞争实验，邻近基团参与的直接效应和2- O的电子吸收效应-苯甲酰基可被分离。该研究使人们深入了解了1和2位的立体化学，以及糖苷配基的性质（Ph或Et）如何对糖基供体的反应性产生显着影响。

  DOI：

  10.1039/c7ob02968c

文献信息

• A novel approach to the stereoselective synthesis of β-d-mannopyranosides
  作者：Sung-Kee Chung、Kyu-Hwan Park

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00643-8

  日期：2001.6

  A non-covalent version of the intramolecular aglycon delivery methodology has been demonstrated for the stereoselective formation of β-d-mannopyranoside in the presence of lanthanide(III) triflate.

  已证明分子内糖苷配基传递方法的非共价形式可在三氟甲磺酸镧系元素（III）存在的情况下立体选择性地形成β-d-甘露吡喃糖苷。
• Stereocontrolled synthesis of disaccharides via the temporary silicon connection
  作者：Gilbert Stork、Guncheol Kim

  DOI：10.1021/ja00029a047

  日期：1992.1