5-phenyloxazole-4-carbaldehyde | 933751-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-phenyloxazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 5-phenyl-1,3-oxazole-4-carbaldehyde
• CAS: 933751-68-9
• 化学式: C₁₀H₇NO₂
• mdl: MFCD11520927
• 分子量: 173.171
• InChiKey: OCMPSYIMJNFVPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyloxazole-4-carbaldehyde 在 caesium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (3Z,6Z)-3-((5-phenyloxazol-4-yl)methylene)-6-(3-(4-fluorobenzoyl)benzylidene)piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  基于共晶结构的新型抗肿瘤药物普那布林衍生物的设计、合成及构效关系研究

  摘要：

  普那布林是一种源自海洋天然产物的2, 5-二酮哌嗪型微管蛋白抑制剂，目前正在进行治疗非小细胞肺癌（NSCLC）和化疗引起的中性粒细胞减少症（CIN）的III期临床试验。为了获得具有更高生物活性的新型2,5-二酮哌嗪衍生物，我们基于化合物1与微管蛋白的共晶结构，设计合成了C环上两个系列的37个普那布林衍生物。使用 NMR 和 HRMS 对其结构进行了表征。采用MTT法在肺癌细胞系NCI-H460上对所有化合物进行体外筛选，并在BxPC-3和HT-29细胞中进一步筛选活性较好的化合物。化合物16c （IC 50 = 2.0，NCI-H460；IC 50 = 1.2 nM，BxPC-3；IC 50 = 1.97 nM，HT-29）和26r （IC 50 = 0.96，NCI-H460；IC 50 = 0.66 nM） ，BxPC-3；IC 50 = 0.61 nM，HT-29）具有最佳活性。化合

  DOI：

  10.1007/s11030-024-10835-7
• 作为产物：
  描述：

  5-phenyloxazole-4-carbonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72 %的产率得到5-phenyloxazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  三连续异氰化物与醛的插入：4-氰基恶唑的合成

  摘要：

  已经开发出一种有效的 TMSOTf 促进的选择性三次连续插入异氰化叔丁基到醛中，以一锅法以高产率提供药理学上有趣的 4-氰基恶唑。给定的方法涵盖了广泛的底物，其中叔丁基异氰化物作为关键“CN”和“C-N=C”部分的来源。证明了所得 4-氰基恶唑的多种转化。确定了可能机制的关键反应中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00008

文献信息

• COMPOUNDS OF PHOSPHINANES AND AZAPHOSPHINANES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：US20180016288A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Compounds of formula (I) wherein: Ak 1 represents an alkyl chain, X represents —(CH 2 ) m —, —CH(R)—, —N(R)—, —CH 2 —N(R)—, —N(R)—CH 2 — or —CH 2 —N(R)—CH 2 —, m and R are as defined in the description, R 1 and R 2 each represent H when X represents —(CH 2 ) m —, —CH(R)—, —N(R)—, —CH 2 —N(R)— or —N(R)—CH 2 —, or together form a bond when X represents —CH 2 —N(R)—CH 2 —, R 3 represents NH 2 , Cy-NH 2 , Cy-Ak 3 -NH 2 or piperidin-4-yl, Cy and Ak 3 are as defined in the description, R 4 and R 5 , which may be identical or different, each represent H or F, their optical isomers, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid. Medicinal products containing the same which are useful in treating conditions requiring a TAFIa inhibitor.

  式(I)的化合物中： Ak1代表一个烷基链， X代表—(CH2)m—，—CH(R)—，—N(R)—，— —N(R)—，—N(R)— —或— —N(R)— —， m和R如描述中所定义， R1和R2分别在X代表—( )m—，—CH(R)—，—N(R)—，— —N(R)—或—N(R)— —时代表H， 或者当X代表— —N(R)— —时，它们一起形成一个键， R3代表NH2，Cy-NH2，Cy-Ak3-NH2或哌啶-4-基， Cy和Ak3如描述中所定义， R4和R5，可能相同也可能不同，每个代表H或F， 它们的光学异构体， 以及它们与药学上可接受的酸形成的盐。 包含这些化合物的药品，在治疗需要TAFIa抑制剂的情况下有用。
• [EN] [1,5]-DIAZOCIN DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE [1,5]-DIAZOCINE
  申请人：MELLITECH

  公开号：WO2011058193A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present invention relates to compounds of formula (I) compositions, in particular pharmaceutical compositions, and medicaments comprising at least one compound of formula (I). The invention also relates to the use of such a compound for manufacturing a medicament. In particular the medicament and the pharmaceutical composition are intended to treat diseases linked with insulin regulation problems, such as diabetes. This invention aims also to methods for treating or preventing such diseases.

  本发明涉及公式(I)的化合物组合物，特别是药物组合物和至少包含一种公式(I)化合物的药物。本发明还涉及使用这种化合物制造药物。特别是药物和药物组合物旨在治疗与胰岛素调节问题相关的疾病，例如糖尿病。本发明还旨在提供治疗或预防这种疾病的方法。
• A NOVEL ACCESS TO SOME 1,4-DICHLOROISOQUINOLINES FROM PHENACYL AZIDES
  作者：R. E. Chen、X. H. Zhou、W. H. Zhong、W. K. Su

  DOI：10.1080/00304940809458125

  日期：2008.12

  such as quinolines, indoles, quinazolines, pyridines, etc. In continuation of our previous work on exploring the use of bis(trichloromethy1) carbonate (BTC) in organic synthesis: we focused our research on the use of Vilsmeier salts derived from BTC and N,N-dimethylfomamide (DMF).5 Herein we describe a mild and efficient one-step synthesis of substituted 1,4-dichloroisoquinolines and 5-aryloxazole-4-carboxaldehydes

  最初用于活化芳香底物和羰基化合物 2 的甲酰化的 Vilsmeier-Haack 反应现已发展成为构建许多杂环化合物 3 如喹啉、吲哚、喹唑啉、吡啶等的强大合成工具。探索在有机合成中使用双（三氯甲基）碳酸酯 (BTC) 的工作：我们的研究重点是使用衍生自 BTC 和 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 的 Vilsmeier 盐。 5 在此我们描述了一种温和高效的盐在 Vilsmeier 条件下从各种苯甲酰叠氮化物逐步合成取代的 1,4-二氯异喹啉和 5-芳基恶唑-4-甲醛。
• AZETIDINE DERIVATIVES USEFUL IN TREATING PAIN, DIABETES AND DISORDERS OF LIPID METABOLISM
  申请人：McKittrick A. Brian

  公开号：US20080089858A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  Disclosed are compounds of the formula: and compounds of the formula: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , u and v are as defined herein. Also disclosed are methods of treating pain (e.g., inflammatory pain, chronic pain, and neuropathic pain), methods of treating diabetes, and methods of inhibiting the absorption of cholesterol using compounds of formula I or IIA.

  本发明涉及以下式的化合物：以及以下式的化合物：其中R1，R2，R3，R4，R5，u和v如本文所定义。本发明还涉及使用I或IIA式化合物治疗疼痛（例如，炎性疼痛，慢性疼痛和神经病理性疼痛）的方法，治疗糖尿病的方法以及抑制胆固醇吸收的方法。
• [1,5]-Diazocin Derivatives
  申请人：Roche Didier

  公开号：US20120225892A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  The present invention relates to compounds of formula (I) compositions, in particular pharmaceutical compositions, and medicaments comprising at least one compound of formula (I). The invention also relates to the use of such a compound for manufacturing a medicament. In particular the medicament and the pharmaceutical composition are intended to treat diseases linked with insulin regulation problems, such as diabetes. This invention aims also to methods for treating or preventing such diseases.

  本发明涉及公式（I）化合物组合物，特别是制药组合物和包含至少一种公式（I）化合物的药物。本发明还涉及使用这种化合物制造药物。特别是药物和制药组合物旨在治疗与胰岛素调节问题相关的疾病，如糖尿病。本发明还旨在提供治疗或预防这些疾病的方法。