6^I-((3-(dimethylamino)-1-(methyl)propyl)amino)-6^I-deoxy-γ-cyclodextrin | 1638613-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6^I-((3-(dimethylamino)-1-(methyl)propyl)amino)-6^I-deoxy-γ-cyclodextrin
• CAS: 1638613-45-2
• 化学式: C₅₄H₉₄N₂O₃₉
• 分子量: 1395.33
• InChiKey: CORGDNFSZACUNB-OLEFDBOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -16.52
• 重原子数：
  95.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  30.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  619.45
• 氢给体数：
  23.0
• 氢受体数：
  41.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6^I-((3-(dimethylamino)-1-(methyl)propyl)amino)-6^I-deoxy-γ-cyclodextrin 、 碘甲烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到6^I-(N,N,N',N',N'-pentamethylpropane-1,3-diammonio)-6^I-deoxy-γ-cyclodextrin diiodide
  参考文献：
  名称：

  A complete series of 6-deoxy-monosubstituted tetraalkylammonium derivatives of α-, β-, and γ-cyclodextrin with 1, 2, and 3 permanent positive charges

  摘要：

  一种高效的合成路线用于制备一系列单取代四烷基铵环糊精（CD）衍生物。在6位点上对天然CDs（α-，β-，γ-）进行单磺酰化得到起始物质。单磺酸酯（单-Ts-CD）与45%水合三甲胺的反应在单步中给出了带有一个阳离子功能基团的CDs取代物。通过将单-Ts-CD与纯净的N,N,N’-三甲基乙烷-1,2-二胺或N,N,N’-三甲基丙烷-1,3-二胺反应，并随后通过CH3I进行甲基化，制备了含有由乙烯或丙烯连接剂分隔的两个阳离子位点的取代物。最后，通过将单-Ts-CD与双(3-氨基丙基)胺反应并随后进行甲基化，合成了带有三个四烷基铵位点的类似物。所提出的大多数反应非常直接，工作简单，避免了色谱分离的需要。因此，这些反应适用于生产单取代阳离子CDs的多克级规模。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.142
• 作为产物：
  描述：

  单-6-O-(对甲苯磺酰)-γ-环糊精 、 三甲基-1,3-丙二胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以78%的产率得到6^I-((3-(dimethylamino)-1-(methyl)propyl)amino)-6^I-deoxy-γ-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  A complete series of 6-deoxy-monosubstituted tetraalkylammonium derivatives of α-, β-, and γ-cyclodextrin with 1, 2, and 3 permanent positive charges

  摘要：

  一种高效的合成路线用于制备一系列单取代四烷基铵环糊精（CD）衍生物。在6位点上对天然CDs（α-，β-，γ-）进行单磺酰化得到起始物质。单磺酸酯（单-Ts-CD）与45%水合三甲胺的反应在单步中给出了带有一个阳离子功能基团的CDs取代物。通过将单-Ts-CD与纯净的N,N,N’-三甲基乙烷-1,2-二胺或N,N,N’-三甲基丙烷-1,3-二胺反应，并随后通过CH3I进行甲基化，制备了含有由乙烯或丙烯连接剂分隔的两个阳离子位点的取代物。最后，通过将单-Ts-CD与双(3-氨基丙基)胺反应并随后进行甲基化，合成了带有三个四烷基铵位点的类似物。所提出的大多数反应非常直接，工作简单，避免了色谱分离的需要。因此，这些反应适用于生产单取代阳离子CDs的多克级规模。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.142