methyl 2-(N-acetyl-N-tert-butoxycarbonylamino)-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 252665-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-(N-acetyl-N-tert-butoxycarbonylamino)-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 252665-84-2
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₁₁
• 分子量: 461.466
• InChiKey: AWNXLKRXZMLZKW-DUQPFJRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  143.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(N-acetyl-N-tert-butoxycarbonylamino)-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 1,1-二氯甲醚 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 甲基 2-乙酰氨基-3,4,6-O-三乙酰基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carbohydrates with an Anomeric Thiol Moiety for Elaboration into Metabolically Stable Thioglycosides

  摘要：

  The synthesis of thioglycosides for use as metabolically stable biological probes is an area of continued interest. This paper describes the synthesis of functionalised carbohydrates which contain an anomeric thio group. During the course of this work we have examined the most viable route into compounds such as the specifically functionalised carbohydrates 36 and 37, and have also investigated the usefulness of disulfides as protecting groups for anomeric thiols.

  DOI：

  10.1080/07328309908544045
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 甲基 2-乙酰氨基-3,4,6-O-三乙酰基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 2-(N-acetyl-N-tert-butoxycarbonylamino)-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对衍生自d-葡萄糖胺的膦酰胺配体的端基位置的烯丙基烷基化的对映选择性的影响

  摘要：

  描述了衍生自d-葡萄糖胺的一系列新的手性膦酰胺的合成。已经研究了使用这些配体的钯催化的外消旋（E）-1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯与丙二酸二甲酯的外消旋（E）-1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸钯的不对称烯丙基烷基化反应。所获得的结果和游离配位体，并从所得的钯复合物的NMR研究二聚物[（η 3 -C 3 H ^ 5）的PdCl] 2显示络合的模式和结构和取代基的性质的影响在所研究的不对称烯丙基烷基化反应的对映选择性的异头位置上。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.098